Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 19 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

18
образованию диэтилового эфира фумаровой кислоты:
N
2
CHCOOC
2
H
5
C C
H
5
C
2
O
2
C
H CO
2
C
2
H
5
H
Cu
+
N
2
T,
o
C
2
2
2. АРОМАТИЧЕСКИЕ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ
2.1. СТРОЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ
Катион арилдиазония представляет собой плоскую систему с ли-
нейно расположенными в плоскости ароматического кольца атомами
азота. Атомы азота связаны между собой тройной связью:
N N
180
o
:
0.14 нм
0.11 нм
+
Ароматические диазокатионы (ArN
2
+
) – гораздо более стабиль-
ные частицы, чем алифатические (AlkN
2
+
). Устойчивость объясняется
мезомерной стабилизацией ароматического диазокатиона вследствие
сопряжения -электронов ароматического кольца с диазогруппой:
N
+
N
:
N N
:
+
..
N N
:
+
+
N N
+
:
+
N N
+
:
+
внося т наибольший вклад в резонансный гибрид
В случае алифатических диазосоединений отсутствует возмож-
ность такого, по этой причине алифатические диазосоединения менее
устойчивы.
Соли диазония являются ионно построенными соединениями, сход-
ными с четвертичными аммониевыми солями. Их водные растворы –
электролиты. Растворы диазониевых солей сильных кислот нейтральны,
что свидетельствует о том, что это соли сильных оснований.

Страницы