Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 18 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

17
Взаимодействием о-фенилендиамина с фенилдиазокетоном (в
присутствии трифлата меди (II)) может быть получен 2-
фенилхиноксалин:
NH
2
NH
2
O
N
2
N
N
Ph
Tf = CF
3
SO
2
+
+
Cu(OTf)
2
2-фенилхиноксалин
+ N
2
+ H
2
O
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ДИАЗОУКСУСНОГО ЭФИРА
Сопряжение карбонильной и диазогруппы определяет устойчи-
вость диазоуксусного эфира. При восстановлении диазоуксусного
эфира в зависимости от применяемых восстановителей получаются:
эфир гидразона глиоксалевой кислоты (А); гидразоноуксусный эфир
(Б); глицин (В) или уксусная кислота (Д):
N
2
CHCOOC
2
H
5
(NH
4
)
2
S
H
2
NN CHCOOC
2
H
5
NH
2
CH
2
COOH
Zn
NH
2
NHCH
2
COOC
2
H
5
Na-Hg
CH
3
COOH
H
2
/ Pt
(А)
(В)
(Б)
(Г)
Диазоуксусный эфир взаимодействует с водой, спиртами, карбо-
новыми кислотами, образуя соответственно окси-, алкокси- и ацилок-
сиуксусные эфиры:
N
2
CHCOOC
2
H
5
+
ROH
- N
2
ROCH
2
COOC
2
H
5
R = H, Alk, RCO
при реакции с галогенами получаются дигалогенуксусные эфиры:
N
2
CHCOOC
2
H
5
+
I
2
- N
2
I
2
CHCOOC
2
H
5
Нагревание диазоуксусного эфира с порошком меди приводит к

Страницы