Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 16 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

15
N
N
O
O
H
CH
2
CN
O
O
CH
2
CN
OO
CN
CH
2
N
2
+
- N
2
ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ
АЛИФАТИЧЕСКИХ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ
В молекулах диазоалканов атом углерода является нуклеофиль-
ным центром. Одним из примеров реакции с электрофилами является
взаимодействие диазоуксусного эфира с оксидом азота (V):
C C
OC
2
H
5
O
NN
H
+
N
2
O
5
H C COOC
2
H
5
NO
2
N
2
NO
3
+
C C
OC
2
H
5
O
N
N
NO
2
+
нитродиазоуксусный эфир
- HNO
3
- HNO
3
+
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ДИАЗОКЕТОНОВ
Взаимодействие диазометана с ацилгалогенидами приводит к об-
разованию диазокетонов:
R C
O
C
H
N N
+
:
..
-диазокeтон
α-Диазокетоны устойчивее вследствие сопряжения диазо- и кар-
бонильной групп, но вместе с тем являются реакционноспособными
соединениями и широко используются в органическом синтезе.
Одна из многочисленных реакций, в которую вступают диазоке-
тоны, – перегруппировка Вольфа. Она представляет собой превраще-
ние диазокарбонильных соединений в кетены, катализируемое иона-

Страницы