Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 15 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

14
C
3
H
7
C CC
3
H
7
N
2
CHCOOC
2
H
5
CuSO
4
H COOC
2
H
5
H
7
C
3
C
3
H
7
90%
+
70
o
C
РЕАКЦИИ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ
Особую группу реакций диазоалканов составляют реакции 1,3-
диполярного циклоприсоединения к активированным алкенам и ал-
кинам с образованием пиразолинов и пиразолов, соответственно:
C
H
C
H
RR
N NCR'
H
+
R
R
N
N
R'
H
~ H
+
R
R
N
NHR'
пиразолин
+
[ 2 + 3 ]
C C RR
N NC
R'
H
+
R
R
N
N
R'
H
~ H
+
R
R
N
N
R'
H
+
пиразол
[ 2 + 3 ]
Под действием высоких температур Δ
1
-пиразолины изомеризу-
ются в Δ
2
-пиразолины, которые при отщеплении азота превращаются
в производные циклопропана:
R
R
N
N
R'
H
R
R
N
NHR'
R'
RR
1
-пиразолин
- N
2
2
-пиразолин
t,
o
C
циклопропан
Если двойная связь алкена поляризована за счет электроноакцеп-
торных заместителей, то первоначально образующиеся пиразолины
крайне неустойчивы и превращаются в замещенные алкены за счет
отщепления молекулы азота:

Страницы