Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 13 стр.

UptoLike

12
Бетаин стабилизируется двумя альтернативными путями замы-
канием трехчленного цикла с одновременным отщеплением азота ли-
бо за счет миграции R:
..
R
O
R'
CH
2
:
:
+
C
O
R
CH
2
R'
C
O
R' CH
2
R
O
R'
R
Образование оксиранов можно свести к минимуму, если проводить
реакцию в присутствии сильных кислот Льюиса AlCl
3
или AlBr
3
. Ки-
слота Льюиса блокирует неподеленную пару электронов атома кислоро-
да в бетаине, что препятствует замыканию оксиранового цикла:
O CH
2
N
2
O
O
CH
2
+
+
63%
15%
O
O
91%
- N
2
BF
3
CH
2
N N
+
+
циклогептанон
C N
Ph
Ph
PPh
3
C N
Ph
Ph
N
+
+
Ph
3
P
ГЕНЕРИРОВАНИЕ КАРБЕНОВ
Простейшие алифатические диазосоединения могут быть исполь-
зованы для генерирования карбенов.