Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 24 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

23
K
2
S
2
O
5
+ 2 HNO
3
→ K
2
S
2
O
7
+ 2 HNO
2
.
Диазотирование орто- и пери-диаминов (например, орто-фени-
лендиамина или 1,8-диаминонафталина) приводит к образованию
циклических диазоаминосоединений – азиминов (подробнее см. раз-
дел Синтез гетероциклических соединений из солей диазония).
Вследствие согласованной ориентации двух аминогрупп мета-
фенилендиамин легко вступает в реакцию азосочетания с молекулой
уже продиазотированного амина:
NH
2
NH
2
Cl
NH
2
N
2
NH
2
NH
2
N N NH
2
Орто-аминофенолы не подвергаются диазотированию обычными
приемами, т.к. при этом происходит окисление до хинондиазидов:
NH
2
OH
N
O
N
HNO
2
+
хинондиазид
В целях предупреждения протекания этой побочной реакции диазоти-
рование проводят в присутствии восстановителей (соли меди или цинка).
Кроме этого, диазотирование орто-аминофенолов осложняется
протеканием еще одной побочной реакции: образующаяся соль диа-
зония подвергается внутримолекулярному сочетанию с образованием
циклических соединений – бензо- или нафтооксодиазолов, из кото-
рых она может быть выделена при подкислении раствора:
OH
NH
2
O
N
N
OH
N
2
HNO
2
H
+
+
соль диазония
бензооксодиазол

Страницы