Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 61 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

60
вие возможности протекания обратной реакции.
4.4. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
АЛИФАТИЧЕСКИХ АЗОСОЕДИНЕНИЙ
Окисление и восстановление. Связь N=N более устойчива к дей-
ствию окислителей, чем связь С=С, но гораздо легче вступает в реак-
ции присоединения.
Азосоединения окисляются надкислотами (НСО
3
Н) с образова-
нием азоксисоединений:
R N N R
R N N R
O
+
H
2
O
2
+ HCOOH
азоксисоединение
Восстановление до гидразинов можно осуществить действием
NaBH
4
или цинком в щелочной среде:
N N
H
5
C
2
C
2
H
5
N
H
N
H
H
5
C
2
C
2
H
5
NaBH
4
азоэтан
1,2-диэтилгидразин
Перегруппировка в гидразоны. Азоалканы, имеющие в α-положе-
нии подвижный атом водорода, под действием кислот перегруппиро-
вываются в гидразоны:
R CH
2
N N CH
2
R
H
+
R CH N N
H
CH
2
R
гидразон
Гомолиз. Алифатические азосоединения при повышенных темпе-
ратурах разлагаются с образованием молекулярного азота и свободных
радикалов, которые затем подвергаются рекомбинации:
N N RR
R R
T,
o
C
N
2
+
2
R
.
Если при распаде азосоединения возможно образование доста-
точно устойчивых радикалов, то данный процесс будет происходить
гораздо легче и при более низкой температуре (азометан устойчив до

Страницы