Лабораторный практикум по химии и технологии органических веществ. Сухорослова М.М - 33 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

R CH
2
-CH
2
RCH
2
-CH
2
CH
2
CH
2
R
R CH
2
=CH
2
R CH
2
-CH
3
2
+
.
или же
Cl
CI
2
2
или перекрестным путем
R
Cl
R CI
+
Наличие ингибиторов, которыми в реальных условиях выступают
фенолы, сернистые соединения, кислород при температурах ниже 350
°
приводят к преждевременному обрыву цепи и уменьшению ее длины.
Продукты, получаемые хлорированием парафинов:
CH
3
CI – хлористый метил, CH
2
CI
2
– хлористый метилен,
CHCI
3
– хлороформ, CCI
4
– четыреххлористый углерод,
C
2
H
4
CI
2
– дихлорэтан, C
2
H
3
CI
3
– 1,1,2-трихлорэтан,
C
2
HCI
5
– пентахлорэтан.
2.2. Галогенирование ненасыщенных соединений
Давно известно, что основной реакцией при взаимодействии хлора с
олефинами нормального строения, является реакция присоединения. И
только в 30-е годы было показано, что при высокой температуре олефины
с хлором вступают в реакцию замещения
CH
2
=CH-CH
3
CICH
2
-CHCI-CH
3
CH
2
=CH-CH
2
CI HCI
CH
2
=CH
2
CH
2
CI-CH
2
CI
CH
2
=CHCI
HCI
Cl
2
Cl
2
+
+
+
+
Температура, при которой начинает преобладать реакция замещения
называется «критической» температурой хлорирования олефинов. Так,
например, для этилена она равна 270 – 350
°, 250 – 300° для пропилена,
170–220
° для бутена-2, 150 –200° для пентена-2.
Выяснено точно, что при хлорировании олефинов в газовой фазе,
присоединение и замещение являются двумя независимыми
параллельными направлениями реакции. Обе реакции протекают в газовой
фазе по радикально-цепному механизму, причем стадия роста цепи
включает в себя следующие реакции:
33

Страницы