Лабораторный практикум по химии и технологии органических веществ. Сухорослова М.М - 35 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

CH
2
Br
2
-CH
2
Br – 1,2-дибромэтан – используется для приготовления
этиловой жидкости (растворитель для антидетонаторов).
CH
3
-CH-Br-CH
2
Br – 1,2- дибромпропан, используется как и
дибромэтан.
CICH
2
CH=CHCH
2
Cl и ClCH
2
CHClCH=CH
2
– дихлорбутены,
получаемые хлорированием бутадиена, используются как промежуточные
продукты для синтеза адипиновой кислоты и гексаметилендиамина.
2.3. Реакция хлоргидринирования
Эта реакция протекает при пропускании хлора и олефина через воду
CH
2
=CH-CH
3
CI
2
+ H
2
O
HCI
CH
3
-CH-CH
2
CI
OH
+
+
или же вначале пропускают хлор через воду в присутствии карбоната
кальция при этом образуется раствор хлорноватистой кислоты, а после
чего пропускают олефин и получают хлоргидрин.
CI
2
+ H
2
O
HCI + HCIO
HCO
3
HCIO + CI + H
2
O + CO
2
-
-
Механизм реакции включает образование хлорсодержащего катиона
и последующее взаимодействие его с водой по схеме
CH
2
=CH
2
CI
2
CH
2
=CH
2
CI
CH
2
-CH
2
Cl
CH
2
CI
CH
2
CH
OH
2
H
CI-CI
+
-
+
+
-
-
+
Кроме этого протекают побочные реакции
CICH
2
-CH
2
CI
CICH
2
-CH
2
CI
CICH
2
-CH
2
+ HOCH
2
-CH
2
CI
CICH
2
-CH
2
OCH
2
-CH
2
CI
H
+
+
+
-
+
-
При наличии электроноположительных заместителей в олефинах
присоединение протекает по правилу Марковникова, т.е. хлор
присоединяется преимущественно к наиболее гидрированному атому
углерода олефина.
Продукты, получаемые реакцией хлоргидринирования:
CICH
2
-CH
2
OH
-этиленхлоргидрин, используемый для производства
оксида этилена, дихлордиэтилового эфира
(CICH
2
CH
2
)
2
O
CH
3
CH
CH
2
CI
OH
- пропиленхлоргидрин, используемый для синтеза
оксида пропилена
CICH
2
CH
CH
2
CI
OH
- дихлоргидрин глицерина, идущий для синтеза
эпихлоргидрина.
35

Страницы