Лабораторный практикум по химии и технологии органических веществ. Сухорослова М.М - 34 стр.

UptoLike

при замещении
Cl
CH
2
=CH-CH
3
CH
2
=CH-CH
2
HCI
CH
2
=CH-CH
2
CI
2
CH
2
=CH-CH
2
CI
CI
+
+
+
+
.
.
.
при присоединении
Cl
CH
2
=CH
2
CICH
2
-CH
2
CICH
2
-CH
2
CI
2
CICH
2
-CH
2
CI
Cl
+
+
+
.
.
Продукты хлорирования олефинов методом замещения:
CH
2
CH
CH
2
Cl
- хлористый аллил, промежуточный продукт для синтеза
аллилового спирта, эпихлоргидрина, глицерина,
эпоксидных полимеров, а также как алкилирующий
агент.
CH
2
C
CH
3
CH
2
Cl
- хлористый металлил (металлилхлорид) используется
для синтеза металлилового спирта, метилглицерина.
Аддитивное хлорирование олефинов. Реакция присоединения
хлора к олефинам в газовой фазе при небольших температурах протекает
по радикально-цепному механизму. В жидкой же фазе (продукт реакции
или растворитель) эта реакция протекает по ионному механизму через
промежуточное образование πкомплекса и иона карбония.
CH
2
=CH
2
CI
2
CH
2
=CH
2
CI-CI
CICH
2
-CH
2
CI
CH
2
CI-CH
2
CI
+
+
+
-
Катализаторами являются кислоты Льюиса
CH
2
=CH
2
FeCI
3
CH
2
-CH
2
CI
FeCI
4
CH
2
CI-CH
2
CI
FeCI
3
CI-CI
+
+
+
+
-
Реакционная способность олефинов находится в ряду
R - CH=CH
2
CH
2
=CH
2
CH
2
CHCl
CH
2
CH
C
O
H
>
>
>
Продукты, получаемые присоединением галогенов по двойной
связи:
CICH
2
-CH
2
CI – дихлорэтан, используемый для синтеза хлористого
винила, винилиденхлорида, этилендиамина и т.д.
CH
3
-CH
2
CI-CH
2
CI – 1,2-дихлорпропан, используемый как
растворитель и фумигант.
34