Лабораторный практикум по химии и технологии органических веществ. Сухорослова М.М - 36 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Технология хлоргидринов. Хлоргидринирование этилена и
пропилена проводят путем пропускания хлора и олефина (5 % избыток)
через реакционную жидкость, находящуюся в полой барбатажной
колонне. Температура в реакторе 80
0
. Тепло снимается за счет испарения
воды.
2.4. Гидрогалогенирование непредельных соединений
Взаимодействие галогенводородов с непредельными соединениями
является обратимой и экзотермической реакцией
R CH=CH
2
+ HX
R CHX - CH
3
При повышенной температуре галогенпроизводные отщепляют
галогенводород, а реакция носит название дегидрогалогенирования.
Реакционная способность галогенводородов в реакции
присоединения находится в следующем ряду: HI > HBr > HCI > HF.
Первые два присоединяются без катализатора, а для HCI и HF в
качестве катализаторов используют галогениды металлов (AICI
3
, FeCI
3
,
ZnCI
2
и т.д.).
Считается, что реакция протекает по следующему механизму
R CH=CH
2
+ HCI
R CH=CH
2
R CH-CH
3
+ MCI
4
R CHCI-CH
3
+ MCI
3
HCl
MCl
3
+
-
+
Олефины по реакционной способности располагаются в ряду
R CH=CH
2
CH
2
=CH
2
CH
2
=CHCI
CH
2
=CH-COOH
>
>
>
Основная побочная реакция – полимеризация олефина
Продукты, получаемые гидрогалогенированием олефинов:
C
2
H
5
CI – хлористый этил (применение см.выше).
C
2
H
5
Br – бромистый этил.
CH
3
-CCI
3
– метилхлороформ, используемый как растворитель.
CH
2
=CHCI – хлористый винил – мономер для получения
поливинилхлорида.
CH
2
=CCI-CH=CH
2
– хлоропрен – мономер для синтеза
синтетического каучука, обладающий повышенной маслостойкостью.
2.5. Хлорирование ароматических углеводородов
Ароматические углеводороды способны к трем реакциям с
галогенирующими агентами: к замещению атомов водорода в ядре или в
алкильной цепочке и к присоединению хлора по связям С
ар
-С
ар
в ядре.
Хлорирование в ароматическое ядро. Эта одна из типичных
реакций ароматических углеводородов. Чаще всего проводится с
катализаторами, в качестве которых используют иод, галогениды железа,
алюминия, цинка, сурьмы, олова и др.
36

Страницы