Лабораторный практикум по химии и технологии органических веществ. Сухорослова М.М - 37 стр.

UptoLike

Реакция протекает по следующей схеме
CI
2
CI-CI
FeCI
3
CI
H
FeCI
4
CI
FeCI
3
+ HCI
+
+
+
+
-
Влияние заместителей в ароматическом ядре на его реакционную
способность и ориентацию реагента при дальнейшем замещении как в
реакциях электрофильного замещения. Элекронодонорные группы (-ОН,
CH
3
-, C
2
H
5
-) повышают скорость замещения и ориентируют галоген
преимущественно в орто- и пара-положения, а электроноакцепторные
заместители (-NO
2
, -COOH) снижают скорость реакции и направляют
галоген в мета-положение.
Продукты, получаемые хлорированием в ядро.
C
6
H
5
CI – хлорбензол, используется как растворитель и
промежуточный продукт для синтеза аминов, нитрохлорбензолов,
хлоранилинов, нитрофенолов и других соединений.
C
6
H
4
CI
2
дихлорбензолы используются как растворители и
экстрагенты, а также как ядохимикаты.
C
6
H
3
CI
2
OH – 2,4-дихлорфенол применяется для синтеза гербицидов
(2,4-Д).
С
6
H
2
CI
3
OH – 2,4,5-трихлорфенол используемый для синтеза
гербицидов (2,4,5-Т).
C
6
HCI
5
OH – пентахлорфенолгербицид.
Технология хлорирования. Процесс протекает через ряд
последовательно-параллельных реакций замещения атомов водорода в
ядре. Поэтому для повышения селективности необходимо правильно
выбирать соотношение реагентов, время пребывания их в реакторе и
конструкцию аппарата. В зависимости от реакционной способности сырья
температура реакции 30 – 160
°С. Давление близко к атмосферному.
Наиболее часто используемый катализатор – FeCI
3
.
Радикально-цепные реакции хлорирования ароматических
соединений.
Различают три вида этих реакцийзамещение в ядро,
замещение в боковую цепь и присоединение
C
6
H
6
+ CI
2
C
6
H
5
CI + HCI
C
6
H
5
CH
3
+ CI
2
C
6
H
5
CH
2
CI + HCI
C
6
H
6
+
CI
2
C
6
H
6
CI
6
3
37