ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
Два последних процесса возможны только при отсутствии
катализаторов, направляющих хлор в ядро. Преобладающей реакцией
обычно является замещение в боковую цепь. Замещение в ядро происходит
с трудом и при больших температурах (400 – 600
°).
Замещение в боковую цепь. Алкильные заместители в
ароматических соединениях ведут себя при хлорировании как парафины,
т.е. процесс ускоряется при освещении в присутствии инициаторов и при
нагревании. Механизм реакции аналогичен рассмотренному ранее. Если
боковая цепь состоит из двух и более атомов углерода, то замещение
протекает преимущественно у
α
-углеродного атома
C
6
H
5
-CH
2
-CH
3
+ CI
2
HCI
C
6
H
5
CHCI-CH
3
-
Как и в случае парафинов происходит последовательное замещение
атомов водорода в боковой цепи.
C
6
H
5
CH
3
CI
2
C
6
H
5
CH
2
CI
CI
2
C
6
H
5
CHCI
2
CI
2
C
6
H
5
-CCI
хлористый бензил
бензальхлорид
бензотрихлорид
Продукты, получаемые реакцией замещения:
C
6
H
5
CH
2
CI - хлористый бензил, полупродукт для синтеза
бензилового спирта и его эфиров, бензилцианида,
бензиламина, бензилцеллюлозы и т.д.
C
6
H
4
(CCI
3
)
2
- гексахлор-о- и гексахлор-м-ксилолы – пестициды.
Присоединение хлора к ароматическому ядру. Промышленное
назначение реакция имеет для производства гексахлорциклогексана
(ГХЦГ)
C
6
H
6
+
CI
2
C
6
H
6
CI
6
3
Реакция осуществляется в жидкой фазе при освещении или с
инициаторами. При хлорировании образуется шесть изомеров, из которых
только
γ–изомер обладает инсектицидным действием. В техническом
продукте его содержится 11–16 %. Чистый изомер носит название линдан.
2.6. Реакция расщепления хлорпроизводных
Обычно эти процессы делят на две группы реакций – пиролиз и
хлоролиз. Пиролиз – протекает в отсутствии хлора или с небольшой его
добавкой, причем идут реакции дегидрохлорирования, дехлорирования,
крекинга и конденсации.
CH
3
-CH
2
CI
CH
2
=CH
2
+HCI
CI
3
C-CCI
3
CI
2
C=CCI
2
+ CI
2
38
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 36
- 37
- 38
- 39
- 40
- …
- следующая ›
- последняя »
