Промышленная органическая химия. Волгина Т.Н - 86 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Фосфорорганические инсектициды. Самым распространенным ор-
ганическим соединеним фосфора, получившим большое распростране-
ние в качестве инсектицида, является карбофос.
Основным способом получения карбофоса является присоединение
диметилдитиофосфорной кислоты к эфиру малеиновой кислоты. Реак-
ция протекает очень легко в присутствии основных катализаторов в сре-
де различных органических растворителей:
P SH
P
CH
CH
CH
CH
2
P S
P
(CH
3
O)
2
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
+
(CH
3
O)
2
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
Полученный карбофос содержит небольшие количества
триметилдитиофосфата, диэтилмалеата и растворитель. В качестве
растворителя при синтезе карбофоса чаще всего используют ксилол.
Выход карбофоса по этой реакции более 80 % от теоретического.
Очистку карбофоса от летучих примесей, в том числе от
триметилдитиофосфата, можно проводить отгонкой с острым паром, а
от избытка диметилдитиофосфорной кислоты – отмывкой щелочами
или раствором сульфида натрия. Не прореагировавший диэтилмалеат
гидролизуют. Для устранения неприятного запаха препарат подвергают
окислению кислородом в присутствии тяжелых металлов.
Поскольку фосфорорганические инсектициды обычно способны
к биоразложению путем гидролиза, то при их использовании почти не
возникает проблемы персистентных остатков. Поэтому они и по сей
день сохраняют свое доминирующее положение среди полевых инсек-
тицидов.
В то же время из-за широкого использования эффективность ве-
ществ этого класса все более уменьшается вследствие возрастания рези-
стентности насекомых к фосфорорганическим инсектицидам.
Синтетические пиретроиды. Применение пиретринов в виде раз-
молотых в тонкий порошок цветов далматской ромашки для борьбы
с вредными насекомыми было известно еще до нашей эры, однако
строение их было установлено только в пятидесятых годах XX в.
Действующее инсектицидное начало цветов далматской ромашки
состоит из следующих веществ: пиретрин I (I), пиретрин II (II), цинерин
I (III), цинерин II (IV), жасмолин I (V), жасмолин II (VI):
I R= –СНз R'= –CH=CH
2
II R= –ОСОСНз R'= –CH=CH
2
III R= –СНз R'= –СН
3
86

Страницы