Промышленная органическая химия. Волгина Т.Н - 88 стр.

UptoLike

Составители: 

Для борьбы с вредителями растений гексахлорциклогексан
используется в виде 99,5–100 % γ-изомера (препарат линдан). Объемы
применения ГХЦГ постоянно сокращаются в связи с возможностью
накопления в тканях животных и попадания в молоко и мясо.
6.2. Гербициды
Ассортимент гербицидов весьма значителен.
Препаратами, не потерявшими своего значения
и сейчас, являются 2, 4-Д (2,4-дихлороксифенок-
си-уксусная кислота), 2М-4Х (2-метил-4-хлор-фе-
нокси-уксусная кислота) и их производные, которые
используют для борьбы с сорняками в посевах зер-
новых культур.
Феноксиуксусные кислоты получают в промышленности
взаимодействием соответствующего фенолята натрия с хлоруксусной
кислотой.
Известно большое число методов получения 2,4-Д, но практическое
значение для промышленного производства имеет конденсация солей
монохлоруксусной кислоты с 2,4-дихлор-фенолятами щелочных
металлов или аммония в водной или безводной среде:
O
Cl
Cl
Na
O CH
2
C
O
OH
Cl
Cl
+ NaCl
+ ClCH
2
COONa
Для уменьшения гидролиза монохлоруксусной кислоты реакцию
можно проводить с избытком 2,4-дихлорфенолята, который удаляют
после подкисления реакционной среды отгонкой с острым паром.
Отогнанный с паром 2,4-дихлорфенол далее может быть возвращен в
процесс. Для подавления гидролиза к реакционной смеси предложено
также добавлять хлористый натрий. При использование 2 моль 2,4-
дихлор-фенолята натрия на 1 моль монохлорацетата натрия выход
достигает 94 % от теоретического, тогда как без избытка фенолята в
аналогичных условиях он не превышает 83 %. Следует отметить, что
для производства 2,4-Д целесообразно применять, возможно, более
чистый 2,4-дихлор-фенол, чтобы уменьшить расход ценного
монохлорацетата на образование побочных продуктов. Кроме того, при
88
O CH
2
C
O
OH
Cl
Cl
2,4-Д