Промышленная органическая химия. Волгина Т.Н - 87 стр.

UptoLike

Составители: 

C CH
CH
3
CH CH
C
CH
3
CH
3
C
C CH
2
C
CH
2
CH
2
OCH
2
CH
CH
3
R
R'
COO
IV R= –ОСОСНз R'= –СН
3
V R= –CH
3
R'= –СН
2
–СН
VI R= –OCOCH
3
R'= –СН
2
–СН
3
Получают пиретрины экстракцией измельченных цветков ромашки
(пиретрума) смесью полярных и неполярных растворителей (метанол
керосин), реже одним каким-либо растворителем (хлористый метилен,
дихлорэтан и другие хлорированные углеводороды). Технический 25 %-
й экстракт содержит 10 % пиретрина I, 9 % пиретрина II, 3 % цинерина
I, около 3 % цинерина II и следы жасмолинов. В связи с тем, что про-
цесс получения природных пиретринов и цинеринов сложен, разработа-
ны и предложены для применения различные их синтетические аналоги,
так называемые «синтетические пиретроиды».
Использование синтетических пиретроидов в практических условиях
обходится на 10–20 % дешевле, чем природных препаратов, выделен-
ных из цветов далматской ромашки. Практическое применение для
борьбы с вредными насекомыми (главным образом с мухами) получил
синтетический пиретроид – аллетрин:
CH
2
O
CH
CH CH
3
OC
O
CH
C
CH
CH
3
CH
3
CH
C
CH
3
CH
3
CH
3
àëëåòðèí
Синтетические пиретроиды получают взаимодействием хлорангид-
рида монокарбоновой кислоты с соответствующим спиртом в присут-
ствии третичных аминов (пиридина или триэтиламина).
Хлорорганические инсектициды. Гексахлорцикло-
гексан (ГХЦГ) – моноциклическое хлорпроизводное,
имеющее практическое значение. В промышленности
ГХЦГ получают хлорированием бензола, циклогексана
или циклогексена.
87
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
ГХЦГ