Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 37 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЕГУ им. Бунина | Елец

Составители: 

Рубрика: 

37
различными группами углеводородов и на взаимное превращение их друг в
друга. По способу Зелинского и Казанского бензол можно получить, пропуская
ацетилен через нагретую до 600°С трубку с активированным углем. Весь
процесс превращения ацетилена можно изобразить схемой:
2.5.3. Химические свойства аренов
Замкнутая цепь сопряжения, образуемая шестью р-электронами бензола,
обладает особой устойчивостью, поэтому для соединений, содержащих такие
системы электронов, реакции присоединения не характерны. Это свойство
отличающее арены от алкенов, первоначально было обнаружено на примере
ряда производных бензола, обладающих приятным запахом. Поэтому арены
получили название ароматических соединений. Это название и поныне
употребляется в органической химии. В современной трактовке понятие
ароматичности характеризует устойчивые системы электронов с замкнутой
цепью сопряжения и не имеет связи с запахом сое
динений.
1. Реакция электрофильного замещения. Устойчивость системы связей в
бензоле приводит к тому, что внедрение электрофилов в эту богатую
электронной плотностью молекулу протекает с трудом. Такие превращения
относятся к реакциям электрофильного замещения. В результате происходит
замещение атома водорода на электрофил.
Бромирование и нитрование относятся к важнейшим реакциям
электрофильного замещения в аренах. Бромирование осуществляется пoд
действием комплекса брома с кислотой Льюиса (например, FeBr
3
).
Под действием смеси азотной и серной кислот протекает нитрование
аренов:
Если в молекуле бензола имеется заместитель, как, например, в
метилбензоле (толуоле), то реакция нитрования или любая другая реакция
электрофильного замещения в принципе может привести к образованию трех
изомерных продуктов, в которых заместители располагаются в 1,2- 1,3- и 1,4-
положениях.Такие соединения называются соответственно орто-, мета- и
пара-изомерами: 
различными группами углеводородов и на взаимное превращение их друг в
друга. По способу Зелинского и Казанского бензол можно получить, пропуская
ацетилен через нагретую до 600°С трубку с активированным углем. Весь
процесс превращения ацетилена можно изобразить схемой:




                      2.5.3. Химические свойства аренов
    Замкнутая цепь сопряжения, образуемая шестью р-электронами бензола,
обладает особой устойчивостью, поэтому для соединений, содержащих такие
системы электронов, реакции присоединения не характерны. Это свойство
отличающее арены от алкенов, первоначально было обнаружено на примере
ряда производных бензола, обладающих приятным запахом. Поэтому арены
получили название ароматических соединений. Это название и поныне
употребляется в органической химии. В современной трактовке понятие
ароматичности характеризует устойчивые системы электронов с замкнутой
цепью сопряжения и не имеет связи с запахом соединений.
    1. Реакция электрофильного замещения. Устойчивость системы связей в
бензоле приводит к тому, что внедрение электрофилов в эту богатую
электронной плотностью молекулу протекает с трудом. Такие превращения
относятся к реакциям электрофильного замещения. В результате происходит
замещение атома водорода на электрофил.
    Бромирование и нитрование относятся к важнейшим реакциям
электрофильного замещения в аренах. Бромирование осуществляется пoд
действием комплекса брома с кислотой Льюиса (например, FeBr3).



    Под действием смеси азотной и серной кислот протекает нитрование
аренов:



    Если в молекуле бензола имеется заместитель, как, например, в
метилбензоле (толуоле), то реакция нитрования или любая другая реакция
электрофильного замещения в принципе может привести к образованию трех
изомерных продуктов, в которых заместители располагаются в 1,2- 1,3- и 1,4-
положениях.Такие соединения называются соответственно орто-, мета- и
пара-изомерами:



                                    37

Страницы