Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 38 стр.

    Соотношение изомеров зависит от характера реагента, условий реакции, но
в первую очередь от характера заместителя в бензольном кольце. По его
направляющему действию при атаке электрофильной частицы можно
построить два ряда ориентантов.
    Заместители, обладающие положительным индуктивным эффектом или
положительным мезомерным эффектом, но отрицательным индуктивным
эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-
положениях бензольного кольца и носят название ориентантов первого рода:



    Заместители, обладающие отрицательным индуктивным эффектом или
отрицательными как индуктивным, так и мезомерным эффектами, направляют
электрофильное замещение в мета-положение бензольного кольца и носят
название ориентантов второго рода:




    Например, толуол, содержащий ориентант первого рода (СН3), нитруется и
бромируется в n- и о-положения:




    Бромбензол, содержащий ориентант первого рода, также нитруется и
бромируется преимущественно в л-положение. Доля о-изомера в этом случае
снижается вследствие большого пространственного объема атома брома и
заметного экранирования им соседнего о-положения.
    Нитробензол, содержащий ориентант второго рода, бромируется и
нитрует) в м-положение:




                                    38