Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 40 стр.

                    2.6. Галогенопроизводные углеводородов
    Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукт
замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода на галоген
(фтор, хлор, бром, йод):




    Различие в электроотрицательности углерода и галогенов приводит к
поляризации связи углерод-галоген, при этом частичный положительный заряд
локализован на атоме углерода, а частичный отрицательный заряд - на атоме
галогена.
              2.6.1. Получение галогенопроизводных углеводородов
    1. Важным промышленным способом получения алкилхлоридов является
радикальное хлорирование насыщенных углеводородов (см. §2.1.2).
    2. Хлор- и бромпроизводные аренов получают реакцией электрофильного
замещения (§2.5.3). Алкилгалогениды получают присоединением галогенов или
галогеноводородов к олефинам:


    3. Хлорирование или бромирование спиртов:

         2.6.2. Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
    Уменьшение частичного положительного заряда на атоме углерода связи
С-Х в алкилгалогенидах может быть достигнуто двумя путями: замещением
галогена на менее электроотрицательную группу либо отщеплением молекулы
галогеноводорода под действием основания с образованием двойной связи
C=С:




    1. Алкилгалогениды в реакциях нуклеофильного замещения и
отщепления. а) При замещении галогенов нуклеофильная частица
предоставляет два электрона на образование новой связи углерод-нуклеофил, а
атом галогена уходит с парой электронов (в виде соответствующего аниона).
Такой механизм относится к разряду нуклеофильного замещения


    Легкость нуклеофильного замещения возрастает в ряду I>Br>CI>>F по
мере уменьшения прочности связи углерод-галоген. Так, при взаимодействии
этилбромида с водным раствором щелочи при температурах, близких к
комнатной, основным является продукт реакции замещения - этанол:
                                    40