Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 39 стр.

     Причина различного ориентирующего действия заместителей заключается
в их способности участвовать в стабилизации (для ориентантов первого род)
или приводить к дестабилизации (ориентанты второго рода) образующегося
карбкатионного интермедиата (промежуточного соединения).
     2. Реакции присоединения к аренам. Такие реакции приводят к
разрушению ароматической системы, поэтому они протекают лишь в жестких
условиях (при повышенной температуре, давлении, световом облучении и т.д.)
Так, в присутствии катализатора (никеля или платины) бензол гидрируется, т. е.
присоединяет водород, образуя циклогексан:




    При ультрафиолетовом облучении бензол присоединяет хлор:




    Бензол не присоединяет галогеноводороды и воду. Он очень устойчив к
окислителям. В отличие от непредельных углеводородов он не обесцвечивает
бромную воду и раствор КМnО4. В обычных условиях бензольное кольцо не
разрушается и при действии многих других окислителей. Однако гомологи
бензола подвергаются окислению легче предельных углеводородов. При этом
окислению подвергаются лишь радикалы, связанные с бензольным кольцом:




    Таким образом, ароматические углеводороды могут вступать как в реакции
замещения, так и в реакции присоединения, однако условия этих превращений
значительно отличаются от условий аналогичных превращений предельных и
непредельных углеводородов.
                             2.5.4. Применение аренов
    Бензол и его гомологи используют в качестве растворителей в
органическом синтезе и как исходные соединения для синтеза многих ценных
веществ - лекарств, средств защиты растений, красителей и т.д.


                                      39