Электронная спектроскопия органических соединений. Вязьмин С.Ю - 29 стр.

UptoLike

28
Таблица 9. Правила Вудворда-Физера для расчёта
макс.
полос поглощения 
переходов в сопряжённых еноновых хромофорах.
λ
макс.
= λ
0
+ Σλ
i
C C
C
O
C
R
C
C
C C
O
R
Ациклический енон
0
= 215 нм
C C C
O
H
Ациклический еналь
0
= 207 нм
O
Циклогексенон
0
= 215 нм
OЦиклопентенон
0
= 202 нм
Инкремент
i
, нм
Заместитель в еноновой системе
Алкильная группа или остаток цикла 10 12 18 18
Cl 15 12
Br 25 30
O-Алкильная группа 35 30
S-Алкильная группа
85
NR
2
89
OH 35 30
50
Ацетоксигруппа –OC(=O)CH
3
6 6 6 6
Связь С=С (-) и последующие,
увеличивающие цепь сопряжения
30
Экзоциклическая связь C=C 5
Фрагмент гомоаннулярного диена 39
CH
3
O
H
3
C
эксп.
257 нм
расч.
= 215 (
0
, ацикл. енон) + 10 (1 x CH
3
в
) +
+
2
x
1
2
(
2
x
о
с
т
.
ц
и
к
л
о
в
в
)
+
5
(
э
к
з
о
с
в
я
з
ь
C
=
C
)
=
2
5
4
н
м
Рисунок 10. Пример расчёта
макс.
полосы поглощения енона по правилам Вудворда-
Физера; пунктирной линией обведён хромофорный фрагмент с присоединёнными к
нему заместителями (табл. 9).