Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 23 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

Метанол – сильный яд, в пищеварительном тракте он образует муравьиный альдегид и муравьиную кислоту.
Отравление сопровождается потерей зрения и может привести к смерти.
Этиловый
(винный) спирт, этанол С
2
Н
5
ОН – бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом,
t
°кип = 78,3°С.
Смешивается с водой в любых соотношениях. По объёму производства этанол занимает первое место среди других
органических веществ. Его получают брожением сахаристых веществ, чаще всего глюкозы (виноградного сахара), под
влиянием ферментов и дрожжей по схеме:
C
6
H
12
O
6
→ 2C
2
H
5
OH + 2CO
2
.
глюкоза
Глюкоза, нужная для производства этилового спирта, содержится в готовом виде в исходных продуктах, например, в
виноградном соке, при брожении которого получается виноградное вино с содержанием от 8 до 16% спирта. Или глюкоза
получается из полисахаридов – крахмала или клетчатки (целлюлозы) (C
6
H
10
O
5
)
n
, которые при гидролизе образуют глюкозу.
Используемыми крахмалосодержащими веществами являются хлебные злаки (пшеница, рожь, ячмень), рис, кукуруза и
больше всего картофель. Это пищевые продукты.
При получении спирта для технических целей пищевые продукты заменяют непищевым сырьём, крахмал – целлюлозой,
содержащейся в больших количествах в отходах лесной, целлюлозной и деревообрабатывающей промышленности (сучья,
ветки, опилки, стружки, сульфитные щёлоки и др.). Эта отрасль промышленности называется гидролизной.
Этанол можно получать:
1) из этилена гидролизом CH
2
=CH
2
+ HOH → CH
3
–CH
2
OH при давлении 100 атм и температуре 300 … 350°С на
силикагеле, пропитанном смесью фосфорной и вольфрамовой кислот;
2) из ацетилена, который по реакции Кучерова превращается в уксусный альдегид, а его гидрируют в присутствии меди
или палладия в этиловый спирт:
Этанол, принятый внутрь в небольших количествах, действует опьяняюще, в больших количествах вызывает состояние,
близкое к наркозу.
Обычный спирт-ректификат содержит 95,5% этилового спирта и около 4,5% воды. Эта смесь кипит при 78,15°С и
перегоняется, не разделяясь на спирт и воду. Абсолютный, или безводный, спирт получают, удаляя оставшуюся воду (4,5%)
химическим путём с помощью какого-либо вещества, например СаО.
Концентрацию спирта иногда выражают в объёмных процентах, называемых градусами.
Этиловый спирт используется как растворитель в производстве фармацевтических, красящих веществ, спиртных
напитков; для получения сложных эфиров, употребляемых в качестве растворителей лаков и душистых веществ (фруктовые
эссенции); для получения этилена высокой чистоты, этилового эфира, хлороформа, хлораля: , используемого для
получения инсектицидов, дивинила, перерабатываемого в синтетические каучуки. Этанол – хороший антисептик.
Пропиловый
спирт CH
3
– CH
2
– CH
2
OH получают оксосинтезом из этилена:
при 100 … 200°С под давлением 100 … 200 атм в
присутствии кобальтового или никелевого катализаторов (Co + ThO
2
+ MgO, нанесённые на кизельгур); окислением пропана;
изопропиловый спирт СН
3
–СНОН–СН
3
– гидратацией пропилена. Эти спирты и их сложные эфиры применяются как
растворители, иногда ими заменяют этиловый спирт. Изопропиловый спирт при окислении над серебряным катализатором
при 450 … 500°С или дегидрированием переводят в ацетон.
Н-Бутиловый
спирт CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH
2
OH получают гидрированием масляного альдегида (продукта оксосинтеза),
брожением глюкозы под влиянием особых бактерий, при этом одновременно образуется ацетон.
Бутиловый спирт и его сложные эфиры применяют в больших количествах в качестве растворителя лаков и смол.
Изобутиловый
спирт
– маслянистая жидкость, несмешивающаяся с водой, применяется для получения изобутилена,
изомасляного альдегида и изомасляной кислоты и в качестве растворителя.
Амиловые
спирты общей формулой C
5
H
11
OH представлены восемью изомерами. Первичные изоамиловые спирты:
.
,

Страницы