Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 26 стр.

UptoLike

Составители:

Рубрика:

Оксосинтез.

Получение альдегидов

можно провести оксосинтезом в присутствии Со или Ni катализаторов:

4.2. СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

Муравьиный альдегид

– газ с весьма резким запахом. Другие низшие альдегиды и кетоны – жидкости, легко

растворимые в воде. Альдегиды имеют удушливый запах, который при сильном разведении становится приятным,

напоминающим запах плодов. Кетоны пахнут довольно приятно.

Альдегиды и кетоны кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же числом углеродных атомов, так как они,

в отличие от спиртов, не являются сильно ассоциированными жидкостями. Плотность альдегидов и кетонов ниже единицы.

Альдегиды и кетоны отличаются большой реакционной способностью, большинство реакций обусловлено активной

карбонильной группой. Двойная связь карбонильной группы сходна по физической природе с двойной связью между двумя

углеродными атомами (σ-связь + π-связь).

Электронная плотность вблизи более электроотрицательного атома кислорода больше, чем вблизи атома углерода, и

благодаря такой поляризации углеродный атом карбонильной группы обладает электрофильными свойствами (обеднён

электронной плотностью) и способен реагировать с нуклеофильными реагентами (обогащены электронной

плотностью).

этиленовые альдегиды и кетоны

углеводороды

Атом кислорода нуклеофилен.

1. Реакции присоединения

1) присоединение водорода – восстановление в присутствии катализаторов (Ni, Co, Pd, Cu, Pt):

Альдегиды образуют первичные спирты.

Кетоны образуют вторичные спирты;

2) присоединение магнийорганических соединений:

Муравьиный альдегид образует первичные спирты, другие альдегиды – вторичные, кетоны – третичные;

3) присоединение синильной кислоты приводит к образованию α-оксикислот: