Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 5 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

ВВЕДЕНИЕ
Настоящее учебное пособие (в двух частях) составлено в соответствии со стандартом и учебной программой по
органической химии, основам биохимии и химии биологически активных веществ для специальностей 240902 (СПБ), 240401
(СХТ), 240802 (СХП), 260601 (СМП), изучающих органическую химию и биохимию.
Оно может быть использовано студентами других специальностей, желающих самостоятельно и углубленно изучить
данный предмет.
В предложенном учебном пособии систематически и очень подробно изложен теоретический материал по
классификации органических реакций и видам изомерии, а также по монофункциональным кислородсодержащим
органическим соединениям.
Как правило, студенты с трудом усваивают разделы программы, посвящённые биологически активным веществам как
по причине малого количества времени, отведённого на изучение курса, так и по тому, что это очень сложные и
разнообразные по свойствам соединения по сравнению с монофункциональными. Поэтому как первая ступень к их
изучению предлагается знакомство с гетерофункциональными соединениями, а затем в доступной форме изложен
достаточно трудный для усвоения материал о структуре и свойствах основных представителей биологически активных
веществ: углеводов, белков, липидов, гормонов, ферментов, витаминов. Для некоторых классов этих соединений приведены
механизмы их действия.
Полученные при изучении этого учебного пособия теоретические представления позволят освоить такие новые
перспективные и быстроразвивающиеся научные направления, как молекулярная биология, генетическая инженерия,
биотехнология, экологическая биохимия.
1. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
1.1. ТИПЫ РЕАГЕНТОВ
Радикалы
(свободные радикалы) – частицы с нечётным числом электронов (наличием неспаренного электрона). Они
очень реакционноспособны и атакуют молекулы с высокой электронной плотностью. Основой их реакционной способности
является тенденция к спариванию электрона, возникает новая электронная пара и, как правило, ковалентная связь. Атомы H·
и , CH
3
·, CH
3
–CH
2
· – радикалы.
Электрофильные реагенты
– частицы с дефицитом электронов. Электрофильные реагенты имеют, по крайней мере,
одну свободную орбиталь или центры с пониженной электронной плотностью. Вакантная орбиталь иногда несёт
положительный заряд. Эти реагенты атакуют места с высокой электронной плотностью или отрицательно заряженные.
Типичные примеры электрофилов: H
+
, H
3
O
+
, Br
+
, AlCl
3
, BF
3
, SO
3
, TiCl
4
, SnCl
4
– соединения с незаполненными оболочками;
окислители: O
3
, ROOR, Fe
3+
, [Fe(CN)
6
]
3−
.
Нуклеофильные реагенты
– это частицы, имеющие хотя бы одну несвязанную электронную пару или содержащие
центры с повышенной электронной плотностью. Иногда эти частицы несут отрицательный заряд. Нуклеофилы атакуют
места с низкой электронной плотностью или положительно заряженные. К нуклеофильным реагентам относятся
отрицательные ионы: OH
−
, I
−
, Cl
−
, Br
−
, RO
−
, NC
−
, карбанионы; амины, NH
3
, фосфины и другие соединения со свободными
электронными парами; олефины, ароматические углеводороды.
1.2. КЛАССИФИКАЦИЯ
Классификация по конечному результату реакции включает четыре типа реакций:
1.
Реакции замещения
(
обмена
), при которых один или несколько атомов или групп атомов в молекуле замещаются на
один или несколько иных атомов или групп атомов. Например,
CH
3
–CH
3
+ Cl
2
→
СH
3
–CH
2
Cl + HCl.
2.
Реакции элиминирования или фрагментации
(отщепления или расщепления), при которых происходит
расщепление тех или иных связей в молекуле с образованием новых устойчивых молекул, стабильных или нестабильных
частиц, например, ненасыщенных соединений, циклов, радикалов, бирадикалов и др.
A–(R)
n
–B → (R)
n
+ A–B;
C
6
H
5
–CHBr–CHBr–C
6
H
5
→
C
6
H
5
–CH=CBr–C
6
H
5
.
3.
Реакции присоединения
(
внедрения
) включают разрыв π- или σ-связей в молекулах с присоединением по месту
разрыва других молекул или частиц, например, присоединение по кратным связям или внедрение CH
2
– группы при действии
карбена (:CH
2
, :CX
2
, :CCl
2
):
CH
3
O
−
+ CH
2
=CHCN → CH
3
OCH
2
–CHCN
→
CH
3
OCH
2
–CH
2
CN;

Страницы