Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 6 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

X–C
6
H
4
–CH=CH–COO–R + H
2
N–NH
2
→ X–C
6
H
4
–CH(NH–NH
2
)–CH
2
–COO–R.
4.
Перегруппировки
– реакции, сопровождающиеся изменением порядка связывания в молекуле. В частном случае
перегруппировок (таутомерия, изомеризация) брутто-формула и углеродный скелет сохраняются без изменения.
CH
2
=CHCH
2
OR → CH
3
–CH=CHOR;
Реакции классифицируются по характеру перестройки связей в процессе реакции:
1
.
Гетеролитические
(
ионные
) реакции, при которых разрыв связей в молекулах, участвующих в процессе, проходит
без разъединения осуществляющей ковалентную связь электронной пары. Таким образом, эта пара остаётся при одном из
атомов и в предельном случае возникают ионы: А : → В (А
+
:В
–
) – если В существенно более электроотрицательный
элемент, чем А.
2. Гомолитические
(
радикальные
) реакции, при которых разрыв связей в молекулах, участвующих в процессе,
происходит с разъединением пары электронов, осуществляющих ковалентную связь А
•
•
В. Каждая из образовавшихся частиц
имеет разрозненный «неспаренный» электрон, но не несёт электрического заряда – это
радикалы
.
3. Перициклические
реакции, при которых перераспределение связей проходит без возникновения ионов или
радикалов. Перестройка системы орбиталей осуществляется в едином многоцентровом циклическом переходном состоянии:
По характеру образующихся продуктов
перициклические реакции чаще всего относятся к
реакциям присоединения, элиминирования и перегруппировки.
Проходят перициклические реакции чаще всего как термические (под влиянием нагревания) или фотохимические.
4. Реакции с синхронным механизмом.
Синхронный механизм предполагает существование циклического
активированного состояния, в котором частичное освобождение электронных пар или неспаренных электронов при
исчезновении разрывающихся связей компенсируется начавшимся образованием возникающих связей. В процессе
активации не наблюдается существенной локализации ни зарядов, ни неспаренных электронов. Деление реагирующих
веществ на нуклеофил и электрофил затруднительно, так как каждый реагент участвует в реакции одновременно за счёт двух
реакционных центров противоположного характера. Циклический перенос электронов, без промежуточной концентрации
заряда или неспаренного электрона, энергетически выгоден.
;
;
(енол-кетон);
(енамин-имин);
(лактим-лактам);
(оксим-нитрозопроизводное);
(аци-форма и обычное нитропроизводное);
(гидразон – азосоединение).

Страницы