Органическая химия. Абакумова Н.А - 10 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

Родоначальная структура: фенол (это тривиальное название сохранено и в IUPAC).
Заместители: хлорметил, пропил, нитрогруппа.
Умножающих приставок нет.
Нумерация: в ядре от ОН – группы по часовой стрелке.
Название: 5-нитро-4-пропил-2-хлорметилфенол.
5.
ОН
| СН
2
Сl
О
2
N
3
|
2
1
СН
2
СН
2
СООН
Старшая функция: карбоксил.
Родоначальная структура: пропановая кислота.
Заместитель: 4´-гидрокси-2´-нитро-5´-хлорметилфенил.
Нумерация: самостоятельная в боковой цепи и в ядре.
Название: 3(4´-гидрокси-2´-нитро-5´-хлорметилфенил)пропановая кислота.
2. ОСНОВНЫЕ ПРАВИЛА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Правило А.М. Зайцева
Атом водорода наиболее легко отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, т.е. от вто-
ричного или третичного. Например, при дегидратации спиртов:
СН
3
СН
3
| |
СН
3
– СН – С – СН
3
→
+
H
СН
3
– СН = С – СН
3
.
| |
-Н
2
О
ОН Н 2-метил–бутен-2
3–метил–бутанол–2
Правило В.В. Марковникова
В реакциях ионного присоединения к несимметричным алкенам (при обычных условиях) водород присоеди-
няется по месту разрыва двойной связи к наиболее гидрогенизированному (связанному с наибольшим числом
водородных атомов) атому углерода. Например, присоединение галогенводородов к алкенам:
СН
3
– СН = СН
2
+ НСl → СН
3
– СН – СН
3
.
пропен
Сl
2–хлорпропан
С позиции электронной теории правило Марковникова можно объяснить следующим образом. Атомы угле-
рода в Sp
3
- и Sp
2
-гибридном состоянии имеют различную электроотрицательность. Поэтому под влиянием ме-
тильной группы, проявляющей +J-эффект, электронная плотность перераспределяется следующим образом:
Н
↓
+ δ -δ
Н → С → СН = СН
2
.

Страницы