Органическая химия. Абакумова Н.А - 16 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

NО
2
NО
2
| |
→
2
Cl
Сl
Следует иметь ввиду, что правила ориентации определяют лишь главное направление реакции; обычно
образуется также немного не предусмотренного правилами изомера. При введении третьего заместителя в двух-
замещенный бензол имеющиеся в ядре заместители могут действовать не только согласованно, но также и несо-
гласованно. В этих случаях надо учитывать относительную ориентирующую силу заместителей (выше ориентан-
ты первого и второго рода перечислялись в порядке падающей силы ориентирующего действия). Так, например,
при нитрировании о – крезола, имеющего два заместителя первого рода, преобладает ориентирующее действие
гидроксильной группы:
СН
3
| ОН
СН
3
| ОН NO
2
2-гидрокси-3-нитротолуол
СН
3
| ОН
О
2
N––
2-гидрокси-5-нитротолуол
В cоединениях, имеющих одновременно ориентанты первого и второго рода, при несогласованной ориен-
тации решающее влияние оказывают первые, например:
NН
2
NН
2
NН
2
| Br | |
Br
2
2 +
СООН СООН | СООН
Br
При несогласованной ориентации обычно образуются смеси многих изомеров.
3. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
3.1. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
Галогенированием называется процесс введения в молекулу органического соединения атомов галогена с образованием
связи углерод-галоген. Галогенированию подвергаются как углеводороды, так и различные их производные.
Методы введения галогена в органические соединения могут быть разделены на две группы:
1) прямое галогенирование – замещение водорода галогеном, присоединение галоген водородов и галогенов к кратным
связям;
2) непрямое галогенирование – замещение на галоген гидроксильной группы, кислорода в карбонильных соединениях
и диазогруппы в ароматических соединениях.
→
3
HNO

Страницы