Органическая химия. Абакумова Н.А - 18 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

+ Cl
2
→
hν
+ НCl.
этилбензол 1-хлор-1-фенилэтан
2. Присоединение
Галогенводороды легко присоединяются к двойным связям по правилу Марковникова. Легче всего присоединяется йо-
дистый водород, труднее всего - хлористый водород. Для ускорения реакции с НCl применяют нагревание и катализаторы –
соли железа, кобальта, никеля или алюминия.
СН
2
= СН
2
+ НCl → СН
3
– СН
2
Cl.
этилен хлорэтан
К соединениям с тройной связью галогеноводороды присоединяются также по правилу Марковникова:
3 2 1
СН
3
– С ≡ СН +НCl → СН
3
–СCl = СН
2
;
пропин
2-хлор-пропен-1
СН
3
– С ≡ СН + 2НCl → СН
3
– СCl
2
– СН
3
2, 2-дихлорпропан
Присоединение галогеноводородов к сопряженным диеновым соединениям идет в двух направлениях:
CH
3
– CH = CH – CH
2
Br;
СН
2
= СН – СН = СН
2
+ НBr ―
1,4-присоединение
1,3-бутадиен
CH
3
– CHBr – CH = CH
2
.
1,2-присоединение
Присоединение галогенов по кратным связям происходит без катализаторов:
CH
3
– CH = CH
2
+ Br
2
→ CH
3
– CHBr – CH
2
Br;
пропен 1,2-дибромпропан
CH
3
– C ≡ CH + Br
2
→ CH
3
– CBr = CHBr;
пропин 1,2-дибромпропен-1
CH
2
Br – СНBr – CH = CH
2
;
CH
2
= CH – CH = СН
2
+ Br
2
―
1,2-присоединение
дивинил
СН
2
Br – СН = СН – СН
2
Br.
1,4-присоединение
При интенсивном освещении бензол присоединяет хлор и бром, образуя гексахлор или гексабромциклогексан:
Cl
Cl Cl
+ 3Cl
2 →
hν
Cl Cl
Cl
бензол гексахлорциклогексан
3.1.2. Непрямое галогенирование
Замещение на галоген гидроксильной группы достигается действием галогенводородных кислот, галогенидов фосфора,

Страницы