Органическая химия. Абакумова Н.А - 32 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

→ CН
3
−
CН
2
− CО
− CН −
C ;
О | ОС
2
Н
5
+ CН
3
− CН
2
− C CН
3
О
ОС
2
Н
5
→ CН
3
− CО
− CН
− C ;
| ОС
2
Н
5
CН
3
О
→ CН
3
−
CН
2
− СО − CН
2
− C
.
ОС
2
Н
5
Выделение продукта реакции проводят следующим образом: реакционную смесь нейтрализуют на холоде, чаще всего
разбавленной уксусной кислотой, отделяют водный слой от эфирного. Последний сушат и фракционируют. Если получается
твердый продукт, то его подвергают кристаллизации.
Конденсация ароматических альдегидов с ангидридами алифатических кислот, приводящая к образованию непредель-
ных бэтта-арил-алкиловых кислот, называется реакцией Перкина. Она проводится при нагревании в присутствии натриевой
или калиевой соли соответствующей кислоты.
О О О
|| || ||
Ar – С + R – CН
2
– С – О – С – CН
2
– R →
COONaCHR
2
|
Н
ОН О О
| || ||
t
о
→ Ar −CН
− СН – С – О – С – СН
2
− R →
|
R
→ Ar − СН = С – СООН + R CН
2
– СООН.
|
R
К реакциям конденсации, протекающим в присутствии основных катализаторов можно отнести и реакцию алкилирова-
ния ацетилена. Образование новой углерод-углеродной связи может происходить путем замещения атомов водорода в аце-
тилене или других алкинах, содержащих водород у атома углерода, связанного тройной связью.
Основные типы превращений:
НС ≡ СН + NaNН
2
→
).(жNH
3
Na – С ≡ СН;
ацетилен амид –NН
3
натрия
Н – С ≡ С – Na + R – Х
→
−NaX
Н – С ≡ С – R;
ацетиленид
натрия
R – С ≡ С – Н + NaNН
2
→
.)(жNH
3
R – С ≡ С – Na;
-NН
3
R – С ≡ С – Na + R
1
– Х
→
−NaX
R – С ≡ С – R
1
;
R
1
ОNa
| |
R – С ≡ С – Na + С = О → R – С ≡ С – С – R
1
.
| |
R
1
R
1
В качестве побочных продуктов при алкилировании ацетилена или моноацетиленов могут образоваться олефины, ами-
ны, а также эфиры, спирты. Олефины возникают благодаря отщеплению галогеноводорода от галогеналкила под влиянием
амида натрия, едкого натра, алкоголята натрия. Амины образуются при взаимодействии галогеналкилов с жидким аммиаком,
причем первичные и вторичные амины получаются примерно в равных количествах. Эфиры и спирты образуются, если име-
ется влага, которая обуславливает возникновение едкого натра:

Страницы