Органическая химия. Абакумова Н.А - 31 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

вращает его в анион:
О О О О
|| || || _ ||
CН
3
− CН
2
− CН − CН – С + CН
2
– С
↔ CН
3
− CН
2
− CН − CН − C + СН – С.
| | | |
| | | | | |
О
−
CН
3
Н CН
3
Н
ОН CН
3
Н СН
3
Н
Конденсация альдегидов и кетонов широко применяется в промышленности для получения таких важных продуктов
органического синтеза, как кротоновый альдегид, который восстанавливают в бутиловый спирт.
Из ацетона можно получать следующие продукты:
ОН
CН
3
−C−
CН
3
+ CН
3
−C−
CН
3
[
]
→
−
ОН
CН
3
−C
−CН
2
−C
−CН
3
→
°
t
|| || || |
–Н
2
О
О О О CН
3
ацетон
→ CН
3
−
C = CН −
C −
CН
3
→
(CН
3
)
2
С
= CН
2
+
CН
2
= C =
О;
| ||
CН
3
О
4-метил-3-пентен-2-он изобутилен кетен
СН
3
– СН – CН
2
− С −CН
3
;
Ni
| ||
CН
3
– С = СН – С – CН
3
+ Н
2
→ CН
3
О
| ||
метиллизобутилкетон
CН
3
О CН
3
− CН
− CН
2
−
CН
− CН
3
.
| |
CН
3
ОН
метилизобутилкарбинол
Метилизобутилкетон является ценным растворителем лаков и красок. С помощью этого кетона можно удалять старые
лакокрасочные покрытия, а также проводить депарафинизацию нефтепродуктов. Метилизобутилкарбинол применяется как в
качестве растворителя, так и в качестве пенообразователя при флотации руд.
Взаимодействие двух одинаковых или разных молекул сложных эфиров, приводящее к образованию эфира α-
кетокислот, называется сложно-эфирной конденсацией.
Из конденсирующих агентов наиболее часто применяются алкоголят натрия, спиртовой остаток которого, как правило,
тот же, что и спиртовой остаток в молекуле сложного эфира.
Классическим и простейшим примером сложноэфирной конденсации является образование ацетоуксусного эфира
взаимодействием двух молекул уксусноэтилового эфира в присутствии этилата натрия:
О О
|| ||
2CН
3
−
C →
ONaHC
52
CН
3
– СО – CН
2
− С + С
2
Н
5
ОН.
ОС
2
Н
5
ОС
2
Н
5
этилацетат ацетоуксусный эфир
При взаимодействии двух различных эфиров, имеющих атомы водорода у α-углеродных атомов, образуется смесь эфи-
ров четырех β-кетокислот:
О
О → CН
3
− CО
− CН
2
− C ;
CН
3
− C + ОС
2
Н
5
ОС
2
Н
5
О

Страницы