Органическая химия. Абакумова Н.А - 29 стр.

UptoLike

|
ОН
2-метил-2-бутанол
В результате изомеризации могут образовываться и другие алкены, например: 3-метил-1-бутен или 2-метил-1-бутен, а
также может происходить полимеризация непредельных углеводородов.
Межмолекулярная дегидратация служит для получения простых эфиров. Дегидратацию в этом случае проводят при бо-
лее низкой температуре:
СН
3
СН
2
ОН →
°C130...140,SOH
42
СН
3
СН
2
ОСН
2
СН
3
.
этиловый спирт диэтиловый эфир
Концентрированная серная кислота используется и для дегидратации α-гликолей. Например, при дегидратации этиленг-
ликоля получается диоксан:
НО −СН
2
СН
2
ОН СН
2
СН
2
→
42
SOH
О О.
НО −СН
2
СН
2
ОН –2Н
2
О
СН
2
СН
2
этиленгликоль диоксан
Одним из методов получения нитрилов является дегидратация амидов, которая проводится с фосфорным ангидридом:
О
||
R С
→
52
ОР
R С N + Н
2
О.
амид NН
2
нитрил
Все приведенные реакции дегидратации можно проводить и на гетерогенном катализаторе – Al
2
O
3
при более высокой темпе-
ратуре (350…400 °С).
3.8. РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ
Под реакцией конденсации понимают процесс образования новой углерод-углеродной связи, сопровождающийся во
многих случаях выделением молекул H
2
O, HCl, NH
3
и т.д. Процесс этот может быть как межмолекулярным, так и внутримо-
лекулярным. Реакции конденсации протекают в присутствии основных или кислотных катализаторов.
3.8.1. Реакции конденсации, протекающие в присутствии основных катализаторов
Весьма важным видом конденсации является конденсация соединений, содержащих карбонильную группу (альдегиды и
кетоны жирного и ароматического ряда, а также сложные эфиры) с соединениями, содержащими подвижные атомы водоро-
да в метильных, метиленовых и метиновых группах.
При конденсации этого вида подвижный атом водорода активной метиленовой группы переходит к кислороду карбо-
нилсодержащего компонента и освободившимися валентностями атомы углерода соединяются между собой:
О Н ОН
|| R
1
|
R – С + С R – ССН – R
1
.
| R
11
| |
Х Н Х R
11
В зависимости от строения продукты конденсации могут отщеплять воду, спирт и другие вещества двояким образом:
ОН Н
RС = С – R
1
+ Н
2
О;
| | | |
R СС – R
1
О Х R
11
| | ||
Х R
11
R – ССН – R
1
+ НХ.
|
R
11