Органическая химия. Абакумова Н.А - 28 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

R – CH = СH
2
+ Н
2
→
Ni
R – CН
2
– СН
3
.
СН ≡ СН + Н
2
→
Pd
СН
2
= СН
2
+ Н
2
→
Pd
С
2
Н
6
.
ацетилен этилен этан
3.6. ГИДРАТАЦИЯ
Гидратация – это присоединение воды к органическим соединениям по кратным связям.
Примером гидратации являются следующие процессы:
C = C + Н
2
О → С ― С ;
| |
ОН Н
СН
2
=
С= О + Н
2
О → СН
3
– СООН;
О
||
– С ≡ N + Н
2
О → – С
NН
2
Реакции протекают в кислой среде по электрофильному механизму. Гидратация нитрилов может протекать и в присут-
ствии щелочей (нуклеофильный механизм).
При гидратации ацетиленовых соединений концентрация серной кислоты в зависимости от строения углеводорода и
температурных условий реакции может быть 15…85 %.
Очень часто гидратацию алкинов проводят в присутствии солей ртути (реакция М.Г. Кучерова). При этом из ацетилена
получается уксусный альдегид, а из других ацетиленовых углеводородов – кетоны. Первая реакция используется в промыш-
ленном методе синтеза уксусного альдегида из ацетилена. Масштаб этого производства весьма велик, так как ацетальдегид
используется для получения уксусной кислоты, этилацетата и ряда других весьма ценных соединений.
3.7. ДЕГИДРАТАЦИЯ
Дегидратация, или отщепление воды от органических соединений, широко используется в синтезе большого числа со-
единений. В частности, дегидратацией получают олефины, простые эфиры, производные карбоновых кислот.
Дегидратация органических веществ большей частью протекает при участии катализаторов. В гомогенной среде дегид-
ратация проводится в присутствии минеральных или органических кислот (серная, фосфорная, щавелевая). Катализаторами
гетерогенной дегидратации являются окислы различных металлов (Al
2
O
3
, ThO
2
и др.).
Дегидратация может быть внутримолекулярная и межмолекулярная.
Примером внутримолекулярной дегидратации служит реакция превращения спиртов в алкены, которая проводится
92…96 % серной кислотой при 170
°С:
СН
3
– СН
2
– ОН
[
]
→
°+
t,Н
СН
2
=
СН
2
+
Н
2
О.
этиловый спирт этилен
Для дегидратации вторичных и третичных спиртов берется менее концентрированная серная кислота при температуре
90…95 °С:
62 % Н
2
SО
4
СН
3
−
СН−
СН
−СН
3
| |
СН
3
ОН → СН
3
− С = СН − СН
3
+ Н
2
О.
3-метил- 2- бутанол |
СН
3
СН
3
|
46 % Н
2
SО
4
2-метил-2-бутен
СН
3
− СН
2
− С − СН
3

Страницы