Органическая химия. Абакумова Н.А - 26 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

–2|+1 |–2+1
ОН ОН
этилен щавелевая кислота
2С
2–
– 10 е → 2С
3+
1 окисление
Mn
7+
+ 5 е → Mn
2+
2 восстановление
В зависимости от строения непредельного соединения в этих условиях могут образовываться не только кислоты, но и
кетон и кислота:
О
||
R – C = СH – R
11
+ 3[O]
→ R – C = О + R
11
– С
| | OH
R
1
R
1
Этот способ дает возможность получать гликоли, кетоны, кислоты, а также устанавливать их строение.
Марганцевокислый калий применяют для окисления боковых цепей в ароматических углеводородах до карбоксильной
группы. Это один из наиболее часто применяемых способов получения ароматических кислот:
СН
3
СООН
+ [О] → + Н
2
О.
толуол бензойная кислота
Двухосновные ароматические кислоты получают окислением гомологов бензола с соответствующим положением и с
числом заместителей, например:
СН
3
СООН
+ 3О
2
→ + 2Н
2
О.
СН
3
СООН
о-ксилол о-фталевая кислота
При наличии нескольких боковых цепей разбавленная азотная кислота окисляет только одну алкильную группу, напри-
мер, из о-ксилола получают о-толуиловую кислоту:
СН
3
СООН
+ [О]
→
)(HNO
3
СН
3
СН
3
Перманганат калия окисляет до кислот первичные спирты, а также кетоны, образующиеся из вторичных спиртов:
→СН
3
–СН
2
–СООН+СО
2
+Н
2
О
СН
3
–СН
2
–СНОН–СН
3
[]
→
+ О
СН
3
–СН
2
–С–СН
3
–
пропановая кислота
|| →2СН
3
–СООН
О
уксусная кислота
2-бутанол 2-бутанон
Третичные спирты в кислой среде подвергаются дегидратации и образующийся при этом этиленовый углеводород
окисляется:
[Н
+
]
СН
3
–СН
2
–СОН–СН
3
→СН
3
–СН = С–СН
3
+ [О]→СН
3
–СООН + СН
3
–С–СН
3
.
| |
этановая кислота ||
СН
3
СН
3
О
2-метил-2-бутанол 2-метил-2-бутен пропанон
–Н
2
О

Страницы