Органическая химия. Абакумова Н.А - 25 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

ре (450…600
°С) происходит образование альдегидов и кетонов:
О
||
R – CH
2
OH + O
2
→
Сu
R – C + H
2
O.
H
спирт альдегид
R – CHOH – R
1
+ O
2
→
Сu
R – C – R
1
+ H
2
O.
||
O
кетон
При этом двойная связь может не затрагиваться:
О
||
С
6
Н
5
– СН = СН – CH
2
OH + O
2
→
Сu
С
6
Н
5
– СН = СН – С + H
2
O.
Н
3-фенилпропенол-1 3-фенилпропеналь
(коричный альдегид)
Многие жирные и ароматические альдегиды окисляются при стоянии на воздухе:
О
||
CH
3
– С + O
2
→ СН
3
– CОOH.
H
уксусный альдегид уксусная кислота
Этот метод применяется в технике для окисления уксусного альдегида в уксусную кислоту.
3.4.2. Применение окислителей
Существует большой выбор соединений, применяемых в качестве окислителей: перманганат калия, хромовый ангидрид
и хромовая смесь, азотная кислота, двуокись свинца и двуокись селена, перекись водорода и многие другие. Направление и
интенсивность действия окислителя на органические соединения зависят от характера окисляемого вещества, природы окис-
лителя, температуры, рН среды и т.д.
Наиболее часто применяемым окислителем органических соединений является перманганат калия различной концен-
трации в нейтральной, кислой или щелочной среде.
При действии марганцевокислого калия в нейтральном или щелочном разбавленном водном растворе на этиленовые уг-
леводороды получаются гликоли (двухатомные спирты):
R – CH = СH – R
1
→
4
KMnO
R – CН – СН – R
1
.
–
Н
2
О
| |
ОН ОН
Фиолетовый раствор меняет окраску, выделяется коричневый осадок (MnО
2
). Эта реакция была открыта Е.Е. Вагнером
(1888) и является качественной на кратные связи.
В частности, для этилена уравнение реакции имеет вид
-2+1 +7 –1+1 +4
3СН
2
= СН
2
+ 2КMnО
4
+ 4Н
2
О →
3СН
2
– СН
2
+ 2MnО
2
+ 2КОН.
–2 |+1 |
ОН ОН
2С
2-
- 2 е → 2С
1–
3 окисление
Mn
7+
+ 3 е → Mn
4+
2 восстановление
В кислой среде происходит полное обесцвечивание раствора, так как окисление протекает более глубоко:
-2+1 -2+1 +1 +7 -2 -2 +3 +3 -2 +2
СН
2
= СН
2
+ 2КMnО
4
+3Н
2
SО
4
→
О = С
– С = О
+ К
2
SО
4
+2MnSО
4
+ 4Н
2
О.

Страницы