Органическая химия. Абакумова Н.А - 23 стр.

UptoLike

+ +
S + НCl.
О ОН
В случае избытка хлорсульфоновой кислоты основным продуктом реакции является хлорангидрид сульфокислоты:
SO
3
Н SO
2
– Cl
|
|
+ Cl – SO
3
Н + H
2
SO
4
.
бензолсульфохлорид
Сульфированием можно получить сульфаниловую кислоту:
+
NН
2
NН
3
HSO
4
| SO
3
H
+ H
2
SO
4
→
°
С190...180
Н
2
О
Н
2
N
n-аминобензолсульфокислота
3.4. ОКИСЛЕНИЕ
Реакции окисления широко используются в органической химии как для получения различных кислородсодержащих
соединений, так и для определения строения органических веществ. Окисление органических соединений можно проводить
кислородом воздуха и различными окислителями.
3.4.1. Окисление кислородом воздуха
Кислород воздуха является наиболее доступным и дешевым окислителем.
Алканы очень устойчивы к действию таких сильных окислителей, как KMnO
4
и хромовая смесь. Окисление их прово-
дят кислородом воздуха при повышенной температуре. Низшие парафины окисляются в газовой фазе (350…400 °С), образуя
смесь низших спиртов, альдегидов, кетонов и кислот. За последнее время все большее значение приобретает окисление органи-
ческих соединений кислородом воздуха в присутствии катализаторов (оксиды или соли металлов с переменной валентностью: Pb,
Mn, Cu и др.).
Например, уксусную кислоту в промышленности получают окислением бутана:
C
2
H
5
ОН +О
2
CH
3
CООH;
CH
3
– CH
2
CH
2
CH
3
+ О
2
→
2
MnO
О
бутан CH
3
– C + О
2
CH
3
CООH.
H
При окислении высших алканов в присутствии MnО
2
при 100…160
°С образуется сложная смесь, в которой преобладают
высшие жирные кислоты.
Так, например, окисление смеси высших углеводородов нефти можно представить схемой:
О О
кат.
|| ||
CH
3
– (CH
2
)
m
– CH
3
+ O
2
CH
3
– (CH
2
)
n
C + CH
3
– (CH
2
)
p
– C
углеводород кислота OH кислота OH
Окисление сопровождается разрывом углеродных цепей, образующиеся кислоты содержат меньшее число углеродных
атомов, чем исходные углеводороды.
Каталитическое окисление непредельных углеводородов применяется для получения α-окисей:
СН
2
= СН
2
+ О
2
→
C270...290Ag,
o
СН
2
СН
2
этилен окись
О
этилена