Органическая химия. Абакумова Н.А - 21 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

ветствии с правилами ориентации в бензольном кольце.
Нафталин нитруется в более мягких условиях, чем бензол, с образованием главным образом α-нитронафталина:
NO
2
|
+ НОNO
2
→
)(кSOН
42
+ Н
2
О.
(к)
нафталин α-нитронафталин
Введение второй группы в нафталин требует более жестких условий – нитрующая смесь составляется из концентриро-
ванной азотной кислоты и олеума.
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
+ НОNO
2
→
олеум
+
(к)
NO
2
1-нитронафталин 1,5-динитронафталин 1,8-динитронафталин
При нитровании аминов нитрующей смесью, не содержащей окислов азота (во избежание окисления и диазотирования),
образуются м-нитро-амины. Происходит это потому, что амины с сильными кислотами образуют соли, аммонийные группы
которых ориентируют нитрогруппу в м-положение.
Для получения о- и n-нитроаминов необходимо предварительно «защитить» аминогруппу путем ацилирования с помо-
щью кислот, ангидридов и галогенангидридов кислот:
NН
2
О NН – С –СН
3
|| ||
+ СН
3
– С
→
−НСl
О
Cl
анилин хлорангидрид ацетанилид
уксусной кислоты
Ацилированные амины легко взаимодействуют с нитрующей смесью при низкой температуре (3…5 °С):
NН – СОСН
3
NН – СОСН
3
NН – СОСН
3
NO
2
+ НОNO
2
→
)(кSOН
42
+
–Н
2
О
O
2
N
(92 %) n-нитроацетанилид о-(8 %)
Затем нитроацетанилиды подвергают гидролизу:
NН – СОСН
3
NН
2
+ Н
2
О
→
+ СН
3
СООNа.
O
2
N
(NаОН)
O
2
N
ацетат натрия
n-нитроанилин
Для нитрования фенола, ализарина и некоторых других ароматических соединений используют разбавленную азотную
кислоту на холоде:
ОН ОН

Страницы