Органическая химия. Абакумова Н.А - 33 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

CН ≡ С – Na + НОН → NaОН + СН ≡ СН;
R – Х + NaОН → R – ОН + NaХ;
R – ОН + СН ≡ СNa → R – ОNa + СН ≡ СН;
R – ОNa + R
1
– Х → R – О – R
1
+ NaХ.
Ацетилен и монозамещенные ацетилена при взаимодействии с альдегидами и кетонами образуют ацетиленовые спирты.
Так, например, при взаимодействии ацетилена с формальдегидом сначала образуется пропаргиловый спирт, который в свою
очередь образует с формальдегидом бутиндиол:
НС ≡ СН + Н – С – Н → НО – СН
2
– С ≡ СН.
||
О
формальдегид пропаргиловый спирт
НО – СН
2
– С ≡ СН + Н – С – Н → НО – СН
2
– С ≡ С – СН
2
– ОН.
||
О
бутиндиол
3.8.2. Реакции конденсации, протекающие в присутствии кислотных катализаторов
Из реакций конденсации, протекающих в присутствии кислотных катализаторов, широкое применение получила реак-
ция Фриделя-Крафтса. Она заключается во введении в ароматическое кольцо алкильного или ацильного радикала в присут-
ствии катализатора.
В качестве алкирирующих средств применяются галогеналкилы олефины. Ацилирующими веществами являются ан-
гидриды и галогенангидриды кислот. В качестве катализаторов этих процессов применяют AlCl
3
, AlBr
3
, BF
3
, H
3
PO
4
, H
2
SO
4
,
ZnCl
2
и др.:
CН
3
СН
3
|
+ Cl – С – СН
3
→
3
AlCl
||
–НCl
О |
толуол хлористый ацетил С = О
|
CН
3
метил-n-толилкетон
К реакциям конденсации относят и реакцию введения альдегидной группы в ароматическое кольцо (реакция Гаттерма-
на-Коха).
Примером такой реакции может служить образование n-толуилого альдегида при пропускании смеси окиси углерода
(II) и хлористого водорода в суспензию хлористого алюминия и полухлористой меди в толуоле:
CН
3
CН
3
|
+ СО
→
ClCu,AlClHCl,
23
|
С == О
H
Реакцией Гаттермана-Коха можно вводить альдегидную группу не только в производные бензола, но и в многоядерные
ароматические, а также гетероциклические соединения.
3.9. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ
Полимеризация – это процесс, при котором молекулы исходного низкомолекулярного вещества (мономера) соединяют-
ся друг с другом, образуя новое вещество – полимер. Реакция не сопровождается выделением побочных продуктов, следова-

Страницы