Лабораторные работы по органической химии. Альметкина Л.А. - 43 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ОГУ | Оренбург

Составители: 

Рубрика: 

хлористого натрия. Сушат натриевую соль бензолсульфокислоты сначала на
воздухе, а затем в сушильном шкафу при 110°С.
Выход натриевой соли бензолсульфокислоты 8 - 9 г.
Натриевая соль бензолсульфокислоты содержит примесь хлористого
натрия. Ее можно очистить перекристаллизацией из спирта.
Бензолсульфокислота - бесцветные кристаллические пластинки, мол. вес
158,18. Безводная кислота имеет т. пл. 171—172 ˚С; одноводный гидрат — т. пл. 45
- 60 °С; кристаллогидрат - т. пл. 43 - 44 °С. Бензолсульфокислота хорошо растворима
в воде и спирте, плохо - в бензоле.
Применяется для производства фенола, бензонитрила и в качестве
катализатора в некоторых реакциях конденсации и полимеризации.
Отличительная реакция
Смешивают небольшое количество бензолсульфокислоты и
тионилхлорида (SOCI
2
), образующийся бензолсульфохлорид выпаривают
досуха в микротигле. При обработке бензолсульфохлорида 4 каплями
спиртового раствора гидроксиламина образуется бензолсульфогидроксамовая
кислота [C
6
H
5
SO(OH) = NOH], которую подщелачивают 5% раствором
углекислого натрия. Сода разлагает бензолсульфогидроксамовую кислоту на
бензолсульфиновую кислоту и остаток нитроксила
NOH
C
6
H
5
SO(OH)
NOH C
6
H
5
SO
2
H
Затем вводят две капли ацетальдегида и получают ацетогидроксамовую
кислоту:
C
H
3
C
H
O
NOH
C
H
3
C
NOH
OH
После охлаждения раствор нейтрализуют соляной кислотой и
прибавляют две капли разбавленного водного раствора хлорида железа -
появляется красное окрашивание, т. е. гидроксамовые кислоты при
взаимодействии с хлоридом железа FеС1
3
образуют интенсивно окрашенные
комплексы железа.
Вопросы для самоконтроля
1 Кратко сформулируйте правила замещения в бензольном ядре
2 Напишите схему сульфирования м-нитробензойной кислоты
3 Дополните схему следующих превращений:
43
хлористого натрия. Сушат натриевую соль бензолсульфокислоты сначала на
воздухе, а затем в сушильном шкафу при 110°С.
         Выход натриевой соли бензолсульфокислоты 8 - 9 г.
         Натриевая соль бензолсульфокислоты содержит примесь хлористого
натрия. Ее можно очистить перекристаллизацией из спирта.
         Бензолсульфокислота - бесцветные кристаллические пластинки, мол. вес
158,18. Безводная кислота имеет т. пл. 171—172 ˚С; одноводный гидрат — т. пл. 45
- 60 °С; кристаллогидрат - т. пл. 43 - 44 °С. Бензолсульфокислота хорошо растворима
в воде и спирте, плохо - в бензоле.
         Применяется для производства фенола, бензонитрила и в качестве
катализатора в некоторых реакциях конденсации и полимеризации.

       Отличительная реакция

       Смешивают     небольшое    количество    бензолсульфокислоты   и
тионилхлорида (SOCI 2 ), образующийся бензолсульфохлорид выпаривают
досуха в микротигле. При обработке бензолсульфохлорида 4 каплями
спиртового раствора гидроксиламина образуется бензолсульфогидроксамовая
кислота [C6H5SO(OH) = NOH], которую подщелачивают 5% раствором
углекислого натрия. Сода разлагает бензолсульфогидроксамовую кислоту на
бензолсульфиновую кислоту и остаток нитроксила

                     C6H5SO(OH) NOH            C6H5SO2H       NOH


      Затем вводят две капли ацетальдегида и получают ацетогидроксамовую
кислоту:
                                O                             NOH
                     CH3    C         NOH           CH3   C
                                H                             OH

      После охлаждения раствор нейтрализуют соляной кислотой и
прибавляют две капли разбавленного водного раствора хлорида железа -
появляется красное окрашивание, т. е. гидроксамовые кислоты при
взаимодействии с хлоридом железа FеС13 образуют интенсивно окрашенные
комплексы железа.

       Вопросы для самоконтроля

       1 Кратко сформулируйте правила замещения в бензольном ядре
       2 Напишите схему сульфирования м-нитробензойной кислоты
       3 Дополните схему следующих превращений:
                                                                                43

Страницы