Лабораторные работы по органической химии. Альметкина Л.А. - 63 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ОГУ | Оренбург

Составители: 

Рубрика: 

Кетоны не вступают в реакцию "серебряного зеркала". Они окисляются
с трудом лишь при действии более сильных окислителей и повышенной
температуре. При этом происходит разрыв С–С-связей (соседних с карбонилом)
и образование смеси карбоновых кислот меньшей молекулярной массы.
Окись серебра получают посредством растворения нитрата серебра в
аммиачном растворе:
AgNO
3
+ NH
4
OH → AgOH + NH
4
NO
3
2AgOH → Ag
2
O + H
2
O
Окись серебра растворяясь в аммиаке приводит к образованию
комплекса [Ag(NH
3
)
2
]OH, который взаимодействует с альдегидом (запишите
уравнение реакции).
Альдольная конденсация — это реакция соединения двух молекул
альдегидов или кетонов, приводящая к образованию β-оксиальдегидов
(альдолей) или β-оксикетонов. Она протекает только при наличии в α-
положении хотя бы у одного из реагентов атома водорода:
CH
3
CO +
H
CH
3
CO
H
CH
3
CH
OH
CH
2
CO
H
альдоль
Хотя альдольная конденсация характерна как для альдегидов, так и для
кетонов, для последних она протекает значительно труднее. Эта реакция может
идти в щелочной или в кислой среде.
Механизм альдольной конденсации в щелочной среде:
С C O
H
H
H
H
OH
CH
3
CO
H
+
CO
H
CH
3
CH
3
CH
O
CH
2
CO
H
H
2
O
-O
CO
H
CH
3
CH CH
2
OH
При комнатной температуре или при нагревании альдоли
дегидратируются (кротоновая конденсация) с образованием α-непредельных
соединений:
63
       Кетоны не вступают в реакцию "серебряного зеркала". Они окисляются
с трудом лишь при действии более сильных окислителей и повышенной
температуре. При этом происходит разрыв С–С-связей (соседних с карбонилом)
и образование смеси карбоновых кислот меньшей молекулярной массы.
       Окись серебра получают посредством растворения нитрата серебра в
аммиачном растворе:

                     AgNO3 + NH4OH → AgOH + NH4NO3
                           2AgOH → Ag2O + H2O

       Окись серебра растворяясь в аммиаке приводит к образованию
комплекса [Ag(NH3)2]OH, который взаимодействует с альдегидом (запишите
уравнение реакции).
       Альдольная конденсация — это реакция соединения двух молекул
альдегидов или кетонов, приводящая к образованию β-оксиальдегидов
(альдолей) или β-оксикетонов. Она протекает только при наличии в α-
положении хотя бы у одного из реагентов атома водорода:

              CH3    C O + CH3      C O             CH3    CH CH2         C O
                     H              H                      OH             H
                                                                альдоль

       Хотя альдольная конденсация характерна как для альдегидов, так и для
кетонов, для последних она протекает значительно труднее. Эта реакция может
идти в щелочной или в кислой среде.
       Механизм альдольной конденсации в щелочной среде:

                     H
                                   OH
                 H С         C O          CH3   C O       + CH3     C O
                     H H                        H                   H

               CH3       CH CH2     C O   H2O       CH3    CH CH2         C O
                                          -O
                         O          H                                     H
                                                          OH


      При комнатной температуре или при нагревании альдоли
дегидратируются (кротоновая конденсация) с образованием α-непредельных
соединений:




                                                                                63

Страницы