Идентификация органических соединений. Анисимова Н.А. - 8 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ГАГУ | Горно-Алтайск

Составители: 

Рубрика: 

8
1. Качественные реакции на кратные углерод - углеродные связи (винил-
ацетат,
-нитростирол, коричная кислота и др).
а) реакция с бромом. Соединения, содержащие С=С (или С≡С) связь, при-
соединяют бром по месту разрыва кратной π-связи.
С=С + Br
2
C
Br
С
B
r
По мере прибавления брома к соединению с кратной связью происходит
быстрое обесцвечивание раствора. Реакцию обычно проводят в 5% растворе че-
тырёххлористого углерода. Следует заметить, что некоторые непредельные сое-
динения этой реакции не дают.
Некоторые алифатические углеводороды, не имеющие третичного атома
углерода, при повышенной температуре легко вступает в реакцию замещения:
R
3
C
H
+
B
r
2
R
3
C
B
r
+
H
B
r
Аналогичная реакция идет при взаимодействии брома с ароматическими ами-
нами, фенолами – при этом раствор также обесцвечивается, но сопровождается
выделением бромоводорода, который не растворяется в четырёххлористом уг-
лероде и может быть обнаружен по конго-красному.
Опыт: 0.5 мл исследуемого вещества разбавляют в 5 мл четыреххлористого
углерода и по каплям при встряхивании добавляют 5% раствор брома в четы-
реххлористом углеводороде. Наблюдается исчезновение окраски.
б) Реакция с перманганатом калия (реакция Вагнера) одна из качественных
реакций на двойную связь. При добавлении раствора перманганата калия к неп-
редельному соединению происходит обесцвечивание раствора. При этом появ-
ляется бурый осадок оксида марганца.
Скорость этой реакции зависит от растворимости вещества в воде (если
вещество не растворимо в воде его растворяют в ацетоне).
С=С + 2 КМnО
4
+ 4H
2
O C C
H
H
3
3
+ MnO
2
+ 2KOH
Недостатком этой реакции является положительная реакция и других классов
соединений: первичные и вторичные спирты, альдегиды, тиоспирты, аромати-
ческие амины, фенолы и др.
Опыт: К 1 мл исследуемого вещества прибавляют 1 мл 5% раствора соды,
а затем по каплям 1% раствор перманганата калия. Малиновая окраска
исчезает.
в) Для обнаружения сопряженных диенов можно использовать реакцию дие-
нового синтеза (реакция Дильса-Альдера) с ангидридом малеиновой кислоты.
При нагревании она завершается
образованием кристаллического
продукта присоединения:
O
+
O
O
                                      8
   1. Качественные реакции на кратные углерод - углеродные связи (винил-
ацетат, -нитростирол, коричная кислота и др).
   а) реакция с бромом. Соединения, содержащие С=С (или С≡С) связь, при-
соединяют бром по месту разрыва кратной π-связи.
                                              Br
                         С=С + Br2           C С
                                                Br
    По мере прибавления брома к соединению с кратной связью происходит
быстрое обесцвечивание раствора. Реакцию обычно проводят в 5% растворе че-
тырёххлористого углерода. Следует заметить, что некоторые непредельные сое-
динения этой реакции не дают.
    Некоторые алифатические углеводороды, не имеющие третичного атома
углерода, при повышенной температуре легко вступает в реакцию замещения:
                       R3CH + Br2     R3CBr + HBr
Аналогичная реакция идет при взаимодействии брома с ароматическими ами-
нами, фенолами – при этом раствор также обесцвечивается, но сопровождается
выделением бромоводорода, который не растворяется в четырёххлористом уг-
лероде и может быть обнаружен по конго-красному.
   Опыт: 0.5 мл исследуемого вещества разбавляют в 5 мл четыреххлористого
углерода и по каплям при встряхивании добавляют 5% раствор брома в четы-
реххлористом углеводороде. Наблюдается исчезновение окраски.
   б) Реакция с перманганатом калия (реакция Вагнера) одна из качественных
реакций на двойную связь. При добавлении раствора перманганата калия к неп-
редельному соединению происходит обесцвечивание раствора. При этом появ-
ляется бурый осадок оксида марганца.
   Скорость этой реакции зависит от растворимости вещества в воде (если
вещество не растворимо в воде его растворяют в ацетоне).
       3 С=С + 2 КМnО4 + 4H2O         3 C    C + MnO2 + 2KOH
                                       HO OH
Недостатком этой реакции является положительная реакция и других классов
соединений: первичные и вторичные спирты, альдегиды, тиоспирты, аромати-
ческие амины, фенолы и др.
    Опыт: К 1 мл исследуемого вещества прибавляют 1 мл 5% раствора соды,
а затем по каплям 1% раствор перманганата калия. Малиновая окраска
исчезает.
   в) Для обнаружения сопряженных диенов можно использовать реакцию дие-
нового синтеза (реакция Дильса-Альдера) с ангидридом малеиновой кислоты.
При нагревании она завершается                     O                  O
образованием      кристаллического
продукта присоединения:                    +        O                  O
                                                   O                   O

Страницы