Идентификация органических соединений. Анисимова Н.А. - 9 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ГАГУ | Горно-Алтайск

Составители: 

Рубрика: 

9
г) Образование ацетиленидов. Ацетилен и его монопроизводные наряду с
бромом и перманганатом калия можно обнаружить с помощью аммиачного
раствора хлорида меди Сu(NН
3
)
2
СI и раствора Несслера (К
2
НgI
4
в щелочном
растворе) с образованием ацетиленидов, которые выпадают в осадок:
R
С
С
Н
+
С
u
(
N
Н
3
)
2
C
I
R
С
С
С
u
+
N
Н
3
+
N
Н
4
C
I
2R С СН + К
2
HgI
4
+ 2КОН (R С С)
2
Hg + 2Н
2
О + 4КI
Опыт: В две пробирки наливают раствор 2-3 мл 5% фенилацетилена (или
другого производного с концевой С≡С связью) в спирте добавляют в одну про-
бирку аммиачный раствор хлорида меди (I), а в другую реактив Несслера.
Наблюдают происходящие изменения.
Качественные реакции на ароматические углеводороды
(бензол, нафталин, дифенил, хлорбензол, бромбензол)
Ароматические соединения способны давать с некоторыми веществами ок-
рашенные комплексы, что может быть использовано для обнаружения арома-
тических систем. Так, взаимодействие бензола и его аналогов с хлороформом в
присутствии хлорида алюминия сопровождается образованием окрашенных
продуктов и служит качественной реакцией на ароматические углеводороды.
а) Реакция с хлороформом в присутствии хлорида алюминия – является ка-
чественной реакцией для отличия ароматических углеводородов от алифатичес-
ких. При взаимодействии бензола с хлороформом, в присутствии хлорида алю-
миния в качестве основного продукта реакции образуется бесцветный трифе-
нилметан, а в качестве побочного продукта образуется яркая красно-оранжевая
соль трифенилхлорметана с хлоридом алюминия:
5C
6
H
6
+ 2CHCI
3
(C
6
H
5
)
3
CCI + (C
6
H
5
)
2
CH
2
+ 5HCI
АlCl
3
АlCl
3
А
l
C
l
3
3
С
6
Н
6
+
С
Н
С
I
3
(
C
6
H
5
)
3
C
H
+
3
H
C
I
(C
6
H
5
)
3
CCI + AlCI
3
[(C
6
H
5
)
3
C ]
+
AlCI
4
-
Дифенил в этой реакции дает пурпурную окраску, нафталин синюю, ант-
рацен – зеленую. Эта реакция также характерна и для обнаружения аромати-
ческих галогенпроизводных.
Опыт: К 1-2 мл хлороформа (над хлоридом меди) прибавить 2-3 капли
бензола (или другого ароматического соединения), перемешивают и пробирку
слегка наклоняют, чтобы смочить стенки. Затем добавляют 0.5-0.6 г хлорида
алюминия так, чтобы часть порошка попала на стенки пробирки. Обращают
внимание на окраску порошка на стенке и на цвет раствора.
Обнаружение функциональных групп.
Кислородсодержащие соединения.
Оксипроизводные (спирты, фенолы)
Оксипроизводные могут реагировать с разрывом связей О-Н или С-ОН.
Для обнаружения оксипроизводных используют те и другие реакции. Для опре-
деления наличия -ОН группы проводят реакцию с металлическим натрием.
Спирты растворяют его, образуя алкоголяты и выделяя водород. 
                                     9
    г) Образование ацетиленидов. Ацетилен и его монопроизводные наряду с
бромом и перманганатом калия можно обнаружить с помощью аммиачного
раствора хлорида меди Сu(NН3)2СI и раствора Несслера (К2НgI4 в щелочном
растворе) с образованием ацетиленидов, которые выпадают в осадок:
      R С    СН + Сu (NН3)2CI   R С   ССu + NН3 + NН4CI
     2R С    СН + К2HgI4 + 2КОН    (R С С)2Hg + 2Н2О + 4КI
    Опыт: В две пробирки наливают раствор 2-3 мл 5% фенилацетилена (или
другого производного с концевой С≡С связью) в спирте добавляют в одну про-
бирку аммиачный раствор хлорида меди (I), а в другую реактив Несслера.
Наблюдают происходящие изменения.
          Качественные реакции на ароматические углеводороды
             (бензол, нафталин, дифенил, хлорбензол, бромбензол)
     Ароматические соединения способны давать с некоторыми веществами ок-
рашенные комплексы, что может быть использовано для обнаружения арома-
тических систем. Так, взаимодействие бензола и его аналогов с хлороформом в
присутствии хлорида алюминия сопровождается образованием окрашенных
продуктов и служит качественной реакцией на ароматические углеводороды.
   а) Реакция с хлороформом в присутствии хлорида алюминия – является ка-
чественной реакцией для отличия ароматических углеводородов от алифатичес-
ких. При взаимодействии бензола с хлороформом, в присутствии хлорида алю-
миния в качестве основного продукта реакции образуется бесцветный трифе-
нилметан, а в качестве побочного продукта образуется яркая красно-оранжевая
соль трифенилхлорметана с хлоридом алюминия:
              3С6Н6 + СНСI3 АlCl3 (C6H5)3CH + 3HCI
          5C6H6 + 2CHCI3 АlCl3 (C6H5)3CCI + (C6H5)2CH2 + 5HCI
           (C6H5)3CCI + AlCI3 АlCl3 [(C6H5)3C ]+AlCI4-
    Дифенил в этой реакции дает пурпурную окраску, нафталин синюю, ант-
рацен – зеленую. Эта реакция также характерна и для обнаружения аромати-
ческих галогенпроизводных.
    Опыт: К 1-2 мл хлороформа (над хлоридом меди) прибавить 2-3 капли
бензола (или другого ароматического соединения), перемешивают и пробирку
слегка наклоняют, чтобы смочить стенки. Затем добавляют 0.5-0.6 г хлорида
алюминия так, чтобы часть порошка попала на стенки пробирки. Обращают
внимание на окраску порошка на стенке и на цвет раствора.
                Обнаружение функциональных групп.
                   Кислородсодержащие соединения.
                   Оксипроизводные (спирты, фенолы)
    Оксипроизводные могут реагировать с разрывом связей О-Н или С-ОН.
Для обнаружения оксипроизводных используют те и другие реакции. Для опре-
деления наличия -ОН группы проводят реакцию с металлическим натрием.
Спирты растворяют его, образуя алкоголяты и выделяя водород.

Страницы