Идентификация органических соединений. Анисимова Н.А. - 11 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ГАГУ | Горно-Алтайск

Составители: 

Рубрика: 

11
и желтого осадка меди Сu
2
O при нагревании свидетельствует о том, что обра-
зуются карбонильные соединения – альдегиды:
R-C
O
H
R-C
O
OH
t
o
C
+ 2Cu(OH)
2
голубой
+ 2CuOH + H
2
O
оранжевый
голубой
2Cu(OH)
2
t
o
C
t
o
C
оранжево-
жёлтый
2CuOH
Cu
2
O + H
2
O
красный
Возможная окраска
в) Ксантогеновая проба является хорошей реакцией на спиртовой гид-
роксил.
Опыт: К исследуемому спирту (этиловый, вторбутиловый, третбутиловый)
прибавляют сероуглерод (СS
2
), затем добавляют немного едкого кали, нагре-
вают и приливают раствор сульфата меди. В присутствии спирта возникает
ксантогенат меди коричневого цвета:
ROH + CS
2
+ KOH R-O-C-SK + H
2
O
4R-O-C-SK + 2CuSO
4
2ROC-S-Cu + (R-O-C-S)
2
+ 2K
2
SO
4
S
S
S
S
t
o
C
коричневая
окраска
Обнаружение фенолов и енолов (фенол, резорцин, гидрохинон, салици-
ловая кислота, ацетоуксусный эфир)
а) Реакция с хлоридом железа (III). Для большинства фенолов и енолов
характерна интенсивная цветная реакция с хлоридом железа, обусловленная
образованием соединений типа ROFeCl
2
. Обычно появляется фиолетовое ок-
рашивание или синяя окраска, но для некоторых фенолов она может быть крас-
ной или зеленой.
В опытах с енолами окраска оказывается более яркой, если вещество раст-
ворено не в воде, а в спирте или другом органическом растворителе. Цветная
реакция фенолов менее отчетлива в спирте; чем в воде, особенно она чувстви-
тельна в хлороформе.
Опыт. В пробирку помещают 2-3 кристалла фенола (или другого иссле-
дуемого вещества) и растворяют в 2-3 мл воды, затем прибавляют 1-2 капли 3%
раствора хлорида железа. Отмечают появление характерной фиолетовой окрас-
ки:
фиолетовая окраска
6С
6
Н
5
ОН (C
6
H
5
O)
3
Fe
+3
х (С
6
Н
5
ОН)
3
+ 3Сl
-
FeCl
3
HCl
Опыт повторить с салициловой кислотой.
Опыт: К 2-3 мл воды прибавляют 2 капли ацетоуксусного эфира, затем 2-3
капли 3% хлорида железа. К окрашенному раствору добавляют по каплям 
                                    11
и желтого осадка меди Сu2O при нагревании свидетельствует о том, что обра-
зуются карбонильные соединения – альдегиды:
                   O            o        O
              R-C + 2Cu(OH)2 t C R-C + 2CuOH + H2O
                   H голубой             OH оранжевый
                            Возможная окраска
                            o          o
                  2Cu(OH)2 t C 2CuOH t C Cu2O + H2O
                    голубой     оранжево-   красный
                                жёлтый

    в) Ксантогеновая проба является хорошей реакцией на спиртовой гид-
роксил.
    Опыт: К исследуемому спирту (этиловый, вторбутиловый, третбутиловый)
прибавляют сероуглерод (СS2), затем добавляют немного едкого кали, нагре-
вают и приливают раствор сульфата меди. В присутствии спирта возникает
ксантогенат меди коричневого цвета:
                        o
      ROH + CS2 + KOH t C R-O-C-SK + H2O
                              S
      4R-O-C-SK + 2CuSO4   2ROC-S-Cu +          (R-O-C-S)2 + 2K2SO4
                                коричневая
           S                  S окраска              S

    Обнаружение фенолов и енолов (фенол, резорцин, гидрохинон, салици-
ловая кислота, ацетоуксусный эфир)
    а) Реакция с хлоридом железа (III). Для большинства фенолов и енолов
характерна интенсивная цветная реакция с хлоридом железа, обусловленная
образованием соединений типа ROFeCl2. Обычно появляется фиолетовое ок-
рашивание или синяя окраска, но для некоторых фенолов она может быть крас-
ной или зеленой.
    В опытах с енолами окраска оказывается более яркой, если вещество раст-
ворено не в воде, а в спирте или другом органическом растворителе. Цветная
реакция фенолов менее отчетлива в спирте; чем в воде, особенно она чувстви-
тельна в хлороформе.
    Опыт. В пробирку помещают 2-3 кристалла фенола (или другого иссле-
дуемого вещества) и растворяют в 2-3 мл воды, затем прибавляют 1-2 капли 3%
раствора хлорида железа. Отмечают появление характерной фиолетовой окрас-
ки:
                       FeCl3
             6С6Н5ОН         (C6H5O)3 Fe+3 х (С6Н5ОН)3 + 3Сl-
                       HCl
                                фиолетовая окраска

Опыт повторить с салициловой кислотой.
   Опыт: К 2-3 мл воды прибавляют 2 капли ацетоуксусного эфира, затем 2-3
капли 3% хлорида железа. К окрашенному раствору добавляют по каплям

Страницы