Идентификация органических соединений. Анисимова Н.А. - 13 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ГАГУ | Горно-Алтайск

Составители: 

Рубрика: 

13
R-C + NaHSO
3
R-CH-SO
3
Na
O
H
OH
R-C + NaHSO
3
R-C-SO
3
Na
O
CH
3
OH
CH
3
взаимодействие с альдегидом
в
з
а
и
м
о
д
е
й
с
т
в
и
е
с
к
е
т
о
н
о
м
Опыт: В пробирку наливают 1 мл ацетона, затем приливают 1 мл насыщен-
ного раствора гидросульфита натрия и взбалтывают. Вскоре появляются бесц-
ветные кристаллы гидросульфитного производного. Опыт повторяют с бензаль-
дегидом.
В) Реакция с аммиачным раствором серебра (реакция серебряного зерка-
ла). Все альдегиды восстанавливаются аммиачным раствором оксида серебра:
R-C + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH
H
R-C + 2Ag + H
2
O + 3NH
3
O
ONH
4
реактив Толленса
R-C
O
H
t
o
C
+ NH
3
Выделившееся серебро оседает на стенках пробирки в виде зеркала. Эту ре-
акцию дают некоторые ароматические амины, многоатόмные фенолы и ди-
кетоны.
Опыт: В хорошо вымытую пробирку с 5 мл аммиачного раствора серебра
добавляют 5 капель формалина и осторожно нагревают смесь на водяной бане
при температуре 60-70
о
С. Выделяющееся серебро оседает на стенках пробирки
в виде металлического зеркала.
Реакция с реактивом Фелинга – является качественной реакцией на альде-
гиды жирного ряда, которые восстанавливают Сu (II) в Cu (I). Реактив Фелинга
готовят перед употреблением, смешивая два раствора сульфата меди и щелоч-
ной раствор Сегнетовой соли (натриевые и калиевые соли винной кислоты).
При сливании растворов образуется гидроксид меди, который с Сегнетовой
солью дает комплексное соединение типа гликолята меди.
COOK
H O
COONa
H O
H
COOK
HO
COONa
HO
H
Cu
+ R-C + 2H
2
O R
-
C + 2 + Cu
2
O
O
O
H
OH
C
O
O
K
H OH
COONa
H O
H
г
о
л
у
б
а
я
о
к
р
а
с
к
а
красная
окраска
Ароматические альдегиды эту реакцию не дают.
Опыт: По 1 мл исходных реактивов Фелинга сливают и прибавляют 2 мл
1% раствора глюкозы (или другого исследуемого соединения). Верхнюю часть
содержимого пробирки нагревают на горелке до начала кипения и наблюдают 
                                           13
       взаимодействие с альдегидом        взаимодействие с кетоном
    O                                    O                        OH
R-C     + NaHSO3        R-CH-SO3Na     R-C CH3 + NaHSO3         R-C-SO3Na
    H                     OH                                      CH3
   Опыт: В пробирку наливают 1 мл ацетона, затем приливают 1 мл насыщен-
ного раствора гидросульфита натрия и взбалтывают. Вскоре появляются бесц-
ветные кристаллы гидросульфитного производного. Опыт повторяют с бензаль-
дегидом.
     В) Реакция с аммиачным раствором серебра (реакция серебряного зерка-
ла). Все альдегиды восстанавливаются аммиачным раствором оксида серебра:
           O                              O
       R-C     + 2[Ag(NH3)2]OH        R-C      + 2Ag + H2O + 3NH3
            H      реактив Толленса       ONH4
                                              toC
                                                 O
                                            R-C
                                                 OH + NH3
Выделившееся серебро оседает на стенках пробирки в виде зеркала. Эту ре-
акцию дают некоторые ароматические амины, многоатόмные фенолы и ди-
кетоны.
    Опыт: В хорошо вымытую пробирку с 5 мл аммиачного раствора серебра
добавляют 5 капель формалина и осторожно нагревают смесь на водяной бане
при температуре 60-70оС. Выделяющееся серебро оседает на стенках пробирки
в виде металлического зеркала.
    Реакция с реактивом Фелинга – является качественной реакцией на альде-
гиды жирного ряда, которые восстанавливают Сu (II) в Cu (I). Реактив Фелинга
готовят перед употреблением, смешивая два раствора сульфата меди и щелоч-
ной раствор Сегнетовой соли (натриевые и калиевые соли винной кислоты).
При сливании растворов образуется гидроксид меди, который с Сегнетовой
солью дает комплексное соединение типа гликолята меди.
   COOK                   COOK                                   COOK
                  H                    O               O        H OH
 H   O                O    H
             Cu                + R-C    + 2H2O   R-C    +   2             + Cu2O
 H     O                               H               OH       H    OH     красная
                      O     H                                               окраска
         H                                                          COONa
     COONa                COONa
           голубая окраска

Ароматические альдегиды эту реакцию не дают.
    Опыт: По 1 мл исходных реактивов Фелинга сливают и прибавляют 2 мл
1% раствора глюкозы (или другого исследуемого соединения). Верхнюю часть
содержимого пробирки нагревают на горелке до начала кипения и наблюдают

Страницы