Идентификация органических соединений. Анисимова Н.А. - 12 стр.

                                     12
бромную воду до исчезновения окраски. Наблюдают, как через некоторое
время окраска вновь появляется. Опыт проводят и для ацетилацетона.
    Б) Реакция с бромной водой. В случае фенолов со свободными о- и п-поло-
жениями наблюдается обесцве-                                        Br
чивание бромной воды и обра-                   бромная
зование белого осадка бромза-             ОН     вода     Br          ОН
мещенных:
                                                                    Br
    Опыт: Водные растворы фенола, - и -нафтола по 1 мл помещают в раз-
ные пробирки и к каждому добавляют постепенно по 1мл бромной воды.
Наблюдают происходящие изменения.
    в) Реакция со щелочью позволяет отличить фенолы от спиртов. Фенолы
растворяются в разбавленном растворе гидроксида натрия вследствие образо-
вания растворимых в воде фенолятов. Спирты со щелочью не реагируют, поэ-
тому нерастворимые в воде спирты не растворяются в щелочи.
    Опыт: В пробирку помещают несколько кристаллов фенола и добавляют
постепенно при встряхивании 5% раствор гидроксида натрия до полного их
растворения. Одновременно в другую пробирку добавляют 0.2-0.3 мл бутило-
вого или амилового спирта и приливают щелочь. Сравнивают результаты.

     Карбонильные соединения возможно отличить множеством различных
реакций, что обусловлено большой реакционной способностью этих соеди-
нений. Альдегиды и кетоны ведут себя аналогично, проявляя разницу лишь в
скорости реакции.
     а) Реакция с 2,4-динитрофенилгидразином. Эту реакцию можно проводить
с фенилгидразином и замещенными гидразинами (п-нитрофенилгидразин и п-
карбоксифенилгидразин). В этой реакции образуются замещенные фенилгидра-
зоны плохо растворимые в воде, поэтому обнаружение карбонильных соеди-
нений можно проводить в разбавленных водных растворах.
     Опыт: В три пробирки наливают по 1 мл солянокислого раствора 2,4-ди-
нитрофенилгидразина и добавляют в первую 1-2 капли ацетона, во вторую –
метилэтилкетона, в третью – формалина. Наблюдают выделение желтых осад-
ков:
                              NO2                       NO2
       С O    +   NH2-NH                   C=N-HN            + H 2O
                                  NO2                       NO2

    б) Реакция с гидросульфитом натрия. Альдегиды и алифатические метил-
кетоны реагируют с гидросульфитом натрия с образованием хорошо кристалли-
зующихся гидросульфитных соединений, которые являются натриевыми соля-
ми -оксисульфокислот: