Идентификация органических соединений. Анисимова Н.А. - 14 стр.

UptoLike

Составители: 

14
появление желтого или красного осадка оксида меди (I). Параллельно проводят
реакцию с формалином и бензальдегидом.
Реакция с нитропруссидом натрия. В пробирку наливают 1 мл воды и до-
бавляют 2-3 капли исследуемого вещества, а затем 1 мл 0.5% раствора нит-
ропруссида натрия Na
2
[Fe(CN)
5
NO] в воде. После приливания нескольких
капель раствора гидроксида натрия, cмесь принимает красно-фиолетовую
окраску. Наиболее яркую окраску дают кетоны. Ароматические карбонильные
соединения, в которых карбонильная группа связана с незамещенным аромати-
ческим ядром, не дают этой реакции.
Реакция с фуксинсернистой кислотой (на альдегиды). В пробирку налива-
ют 1 мл бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты и добавляют несколь-
ко капель исследуемого вещества. Наблюдают появления фиолетово-пурпурной
окраски.
Некоторые кетоны и ненасыщенные соединения вызывают частичное по-
явление окраски, поэтому возникновение слабой розовой окраски не считается
положительной пробой.
Для обнаружения карбоновых кислот используют их кислотные свойства
а) реакция на лакмус. Карбоновые кислоты окрашивают синюю лакмусо-
вую бумажку в красный цвет. Использование универсальной индикаторной бу-
маги дает более точное значение рН среды. Следует иметь в виду, что и другие
органические соединения, не содержащие карбоксильную группу также дают
кислую реакцию на лакмус ульфокислоты, тиофенолы, нитрофенолы, оксипи-
римидины и другие).
б) реакция с бикарбонатом натрия. При добавлении к раствору бикарбо-
ната натрия исследуемого вещества выделяется углекислый газ, что может яв-
ляться доказательством наличия карбоксильной группы.
R-C + NaHCO
3
R-C + CO
2
+ H
2
O
O
O
O
H
O
N
a
Углекислый газ вытесняют из бикарбоната натрия также ди- и тринитрофено-
лы, сульфокислоты, барбитуровая кислота.
Опыт: В 3 пробирки наливают по 2-3 мл 5% раствора соды и добавляют в
первую пробирку 2 капли уксусной кислоты, во вторую муравьиной, а в третью
2-3 кристалла щавелевой кислоты. Наблюдается выделение углекислого газа.
Простые эфиры
Характерная для простых эфиров связь СОС разрушается при нагрева-
нии простых эфиров с концентрированной иодистоводородной кислотой.
R
-
O
-
R
2
H
I
2
R
I
H
2
O
;
A
r
-
O
-
R
H
I
R
I
A
r
O
H
                                    14
появление желтого или красного осадка оксида меди (I). Параллельно проводят
реакцию с формалином и бензальдегидом.
    Реакция с нитропруссидом натрия. В пробирку наливают 1 мл воды и до-
бавляют 2-3 капли исследуемого вещества, а затем – 1 мл 0.5% раствора нит-
ропруссида натрия Na2[Fe(CN)5NO] в воде. После приливания нескольких
капель 1М раствора гидроксида натрия, cмесь принимает красно-фиолетовую
окраску. Наиболее яркую окраску дают кетоны. Ароматические карбонильные
соединения, в которых карбонильная группа связана с незамещенным аромати-
ческим ядром, не дают этой реакции.

     Реакция с фуксинсернистой кислотой (на альдегиды). В пробирку налива-
ют 1 мл бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты и добавляют несколь-
ко капель исследуемого вещества. Наблюдают появления фиолетово-пурпурной
окраски.
     Некоторые кетоны и ненасыщенные соединения вызывают частичное по-
явление окраски, поэтому возникновение слабой розовой окраски не считается
положительной пробой.

    Для обнаружения карбоновых кислот используют их кислотные свойства
    а) реакция на лакмус. Карбоновые кислоты окрашивают синюю лакмусо-
вую бумажку в красный цвет. Использование универсальной индикаторной бу-
маги дает более точное значение рН среды. Следует иметь в виду, что и другие
органические соединения, не содержащие карбоксильную группу также дают
кислую реакцию на лакмус (сульфокислоты, тиофенолы, нитрофенолы, оксипи-
римидины и другие).
    б) реакция с бикарбонатом натрия. При добавлении к раствору бикарбо-
ната натрия исследуемого вещества выделяется углекислый газ, что может яв-
ляться доказательством наличия карбоксильной группы.
                      O                  O
                  R-C + NaHCO3       R-C + CO2 + H2O
                      OH                 ONa
Углекислый газ вытесняют из бикарбоната натрия также ди- и тринитрофено-
лы, сульфокислоты, барбитуровая кислота.
     Опыт: В 3 пробирки наливают по 2-3 мл 5% раствора соды и добавляют в
первую пробирку 2 капли уксусной кислоты, во вторую муравьиной, а в третью
2-3 кристалла щавелевой кислоты. Наблюдается выделение углекислого газа.

                             Простые эфиры
    Характерная для простых эфиров связь СОС разрушается при нагрева-
нии простых эфиров с концентрированной иодистоводородной кислотой.
         R-O-R + 2HI      2RI + H2O;   Ar-O-R + HI     RI + ArOH