Идентификация органических соединений. Анисимова Н.А. - 15 стр.

UptoLike

Составители: 

15
Обычно принадлежность к классу простых эфиров определяется на основа-
нии отрицательных проб на другие кислородосодержащие функциональные
группы.
Алифатические простые эфиры можно отличить от эфиров и фенолов
ArOR по растворимости в холодных концентрированных серной или соляной
кислотах. Алифатические эфиры образуют с кислотами оксониевые
соединения.
-Оксиды легко реагируют с хлором (Cl
-
) и при взаимодействии с раст-
вором хлорида натрия появляется щелочная реакция, которую можно обнару-
жить по фенолфталеину:
O
R
H
R
H
R
Cl
R
Cl
+ H
2
O + 2NaCl
+ 2Na
+
+ 2OH
-
Если добавить к раствору
-оксида хлорид магния или хлорид железа,
выпадает осадок гидроксида металла.
Сложные эфиры.
Сложные эфиры с гидроксиламином взаимодействуют с образованием гид-
роксамовой кислоты:
С
R
OR
1
О
+ NH
2
OH
С
R
NHOH
О
+ R
1
OH
гидроксамовая
кислота
Эта кислота образует с FeCl
3
интенсивно окрашенное соединение:
+ FeCl
3С
R
NHOH
О
3
Fe + 3HCl
С
R
NHO
О
3
Эту реакцию дают галогенангидриды и ангидриды кислот.
Опыт:В пробирке нагреть 2-3 капли сложного эфира (бутилацетат, изобу-
тилацетат, изоамилацетат) с 2 каплями насыщенного раствора солянокислого
гидроксиламина в метиловом спирте и оставляют стоять на 1 мин. Затем при-
бавляют 1 каплю насыщенного раствора (спиртового) гидроксида калия и ос-
торожно нагревают до начала кипения. После охлаждения смесь подкисляют 3-
5 каплями соляной кислоты и добавляют 1 каплю 3% раствора хлорида же-
леза. В зависимости от природы сложного эфира и его количества возникает
розовая окраска, красная или фиолетовая.
Амины (метиламин солянокислый, диэтиламин, анилин)
Характерным свойством аминов является их способность растворяться в
соляной кислоте с образованием солей аминов. При контакте паров летучих
                                   15
    Обычно принадлежность к классу простых эфиров определяется на основа-
нии отрицательных проб на другие кислородосодержащие функциональные
группы.
    Алифатические простые эфиры можно отличить от эфиров и фенолов
ArOR по растворимости в холодных концентрированных серной или соляной
кислотах. Алифатические эфиры образуют с кислотами оксониевые
соединения.
    -Оксиды легко реагируют с хлором (Cl-) и при взаимодействии с раст-
вором хлорида натрия появляется щелочная реакция, которую можно обнару-
жить по фенолфталеину:
            R H
                                       R Cl
                 O + H2O + 2NaCl              + 2Na+ + 2OH-
            R H                        R Cl
    Если добавить к раствору -оксида хлорид магния или хлорид железа,
выпадает осадок гидроксида металла.

                           Сложные эфиры.
    Сложные эфиры с гидроксиламином взаимодействуют с образованием гид-
роксамовой кислоты:
                 О                         О
            R С       + NH2OH         R  С        + R1OH
                 OR 1                       NHOH
                                         гидроксамовая
                                            кислота
Эта кислота образует с FeCl3 интенсивно окрашенное соединение:
                   О                          О
           3R С     + FeCl3             R С         Fe + 3HCl
                NHOH                          NHO 3
Эту реакцию дают галогенангидриды и ангидриды кислот.
     Опыт:В пробирке нагреть 2-3 капли сложного эфира (бутилацетат, изобу-
тилацетат, изоамилацетат) с 2 каплями насыщенного раствора солянокислого
гидроксиламина в метиловом спирте и оставляют стоять на 1 мин. Затем при-
бавляют 1 каплю насыщенного раствора (спиртового) гидроксида калия и ос-
торожно нагревают до начала кипения. После охлаждения смесь подкисляют 3-
5 каплями 1М соляной кислоты и добавляют 1 каплю 3% раствора хлорида же-
леза. В зависимости от природы сложного эфира и его количества возникает
розовая окраска, красная или фиолетовая.
          Амины (метиламин солянокислый, диэтиламин, анилин)
    Характерным свойством аминов является их способность растворяться в
соляной кислоте с образованием солей аминов. При контакте паров летучих