Идентификация органических соединений. Анисимова Н.А. - 87 стр.

UptoLike

Составители: 

87
загообразной плоской структурой «W-взаимодйствие»:
Н
С
С
С
Н
Константы через четыре связи (1-3 Гц) характерны для ароматических и
гетероароматических соединений. В ненасыщенных соединениях часто прояв-
ляется КССВ через пять связей, одна из которых двойная: Н-С-С=С-С-Н «гомо-
аллильное взаимодействие». Эта КССВ (~1 Гц) обычна для ароматических и
гетероароматических соединений.
Значения геминальных и вицинальных констант приведены в таблицах 17-
19.
Таблица 17. Геминальные КССВ различных органических соединений
Соединение
2
J
НН
, Гц Соединение
2
J
НН
, Гц Соединение
2
J
НН
, Гц
СН
4
- 12.5
СН
3
Сl -10.8
Н
Н
-15-(-18)
N
H
Н
Н
-11-(-14)
СН
3
OH -10.8
СН
3
Br -10.2
Н
Н
-1-(-10)
H
H
-12-(-15)
СН
3
F -9.6
СН
3
J -9.2
O
Н
Н
4-7
O
H
H
-6-(-7)
СН
3
Ph -14.5
СН
2
Сl
2
-7.5
H
N
Н
Н
±2
H
H
-12-(-15)
-O-CH
2
-16-(-20)
Н
Н
-12-(-15)
S
Н
Н
0-(-1.5)
-НС=C
Н
Н
±3
О
Н
Н
-7-(-9)
Н
Н
-12-(-15)
-N=C
Н
Н
8-16
О
О
Н
Н
0-2
O
Н
Н
-8-(-13)
-O=C
Н
Н
42
Н
N
Н
Н
-9-(-12)
О
O
Н
Н
-6
Таблица 18. Дальние КССВ различных органических соединений
Соединение
n
J
НН
, Гц (n>3) Соединение
n
J
НН
, Гц (n>3)
Н
С
С
С
Н
0-3
C=C
C
C
H
H
1-2
C=C
H
C
H
-1.5-(-2.5)
H
C
C
C
C
H
транс, транс- 1,3
транс, цис- 0.6
C=C
H
C
H
-1-(-2)
H
-
C
C
-
H
-2-(-3)
орто- 6-10
мета- 1-3
пара- 0-1.5
                                   87
загообразной плоской структурой «W-взаимодйствие»:                                 Н             С             Н
                                                           С      С
     Константы через четыре связи (1-3 Гц) характерны для ароматических и
гетероароматических соединений. В ненасыщенных соединениях часто прояв-
ляется КССВ через пять связей, одна из которых двойная: Н-С-С=С-С-Н «гомо-
аллильное взаимодействие». Эта КССВ (~1 Гц) обычна для ароматических и
гетероароматических соединений.
     Значения геминальных и вицинальных констант приведены в таблицах 17-
19.
     Таблица 17. Геминальные КССВ различных органических соединений
                       2                                   2                                     2
   Соединение           JНН, Гц         Соединение          JНН, Гц       Соединение              JНН, Гц
   СН4                     - 12.5                  Н                              NHН
                                                           -15-(-18)                              -11-(-14)
   СН3Сl                   -10.8                   Н                                   Н
   СН3OH                   -10.8                   Н                               H
                                                           -1-(-10)                    H          -12-(-15)
   СН3Br                   -10.2                   Н

   СН3F                     -9.6           O       Н                               H
                                                               4-7            O        H             -6-(-7)
   СН3J                     -9.2                   Н
   СН3Ph                   -14.5          HN       Н                               H
                                                               ±2                      H          -12-(-15)
   СН2Сl2                   -7.5                   Н
   -O-CH2              -16-(-20)           S       Н                                       Н           ±3
               Н                                           0-(-1.5)        -НС=C
                                                   Н                                       Н
                       -12-(-15)
               Н
          О    Н                                   Н                                       Н
                           -7-(-9)                         -12-(-15)       -N=C                       8-16
               Н                                   Н                                       Н
          О    Н                               O Н                                         Н           42
                            0-2                            -8-(-13)        -O=C
          О Н                                    Н                                         Н
          NН                                   O Н
             Н
                       -9-(-12)                                -6
             Н                                 О Н


    Таблица 18. Дальние КССВ различных органических соединений
                               n                                                       n
    Соединение                    JНН, Гц (n>3)        Соединение                       JНН, Гц (n>3)
      Н        С       Н                0-3                     C=C                                  1-2
           С       С                                       HC            C H
       H                             -1.5-(-2.5)           C         C         H       транс, транс- 1,3
           C=C
                   C H                                 H        C         C            транс, цис- 0.6
           C=C                        -1-(-2)                                                   орто- 6-10
       H           C H
                                                                                                мета- 1-3
          H-C C-H                     -2-(-3)                                                  пара- 0-1.5