Органическая химия. Часть 4. Анохина И.К - 12 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

12
OH
H
H
CH
2
OH
OHH
OH H
H
O
OH
H
CH
2
OH
H
OH H
CH
2
OH
O
O
сахароза
Дисахариды
Дисахариды представляют собой углеводы, состоящие из двух моно-
сахаридных остатков, соединенных простой эфирной связью . Дисахариды
подразделяются на два типа: восстанавливающие и невосстанавливающие -
в зависимости от того, какие гидроксилы участвуют в образовании глико -
зидной связи.
Восстанавливающие дисахариды образованы в результате выделения
молекулы воды из полуацетального гидроксила одной молекулы моноса -
харида и спиртового гидроксила другой молекулы . К ним относятся маль-
тоза (солодовый сахар) – 4 – (α - D – глюкопиранозидо) - α(β) – D - глю -
копираноза; лактоза (молочный сахар) - 4 – (β - D – галактопиранозидо) -
α(β) – D - глюкопираноза и целлобиоза - 4 – (β - D – глюкопиранозидо) -
α(β) – D – глюкопираноза (приведены структуры α - форм).
У всех дисахаридов этого типа имеется свободный гликозидный гид-
роксил (в формулах он отмечен звездочкой ), следовательно, они могут пе-
реходить в альдегидную форму , отсюда и восстановительные свойства
этих дисахаридов. Восстанавливающие дисахариды вступают в те же хи-
мические реакции, что и моносахариды: они способны образовывать ал-
кильные и ацильные производные за счет своих OH-групп, окисляться до
монокарбоновых кислот, давать озазоны , реакцию серебряного зеркала ,
восстанавливать реактив Фелинга. Эти дисахариды
способны к мутаротации.
Невосстанавливающие дисахариды образуются
за счет выделения воды из полуацетальных гидро-
ксилов двух молекул моносахаридов, т.е. в дисахари -
дах такого типа нет свободных гликозидных гидро-
ксилов. Они не способны переходить в таутомерную
альдегидную форму . В частности , эти дисахариды не
дают реакции серебряного зеркала, невосстанавли -
вают реактив Фелинга. Такие дисахариды способны
вступать лишь в реакции, обусловленные присутст-
вием OH-групп (алкилирование, ацилирование). К
невосстанавливающим дисахаридам относится саха-
роза (свекольный сахар, тростниковый сахар) - α - D
H
H
CH
2
OH
OHH
OH H
O
OH
H
OOH
H
H
CH
2
OH
OHH
OH H
H
O
H
H
CH
2
OH
OHH
OH H
O
OH
H
O
H
OH
H
CH
2
OH
OHH
OH H
O
H
H
H
CH
2
OH
OHH
OH H
O
OH
H
OH
H
H
CH
2
OH
OHH
OH H
O
H
O
4
14
целлобиоза
1
*
4
14
4
14
мальтоза
лактоза
11
**
                                                   12

                                             Дисахариды

     Дисахариды представляют собой углеводы, состоящие из двух моно-
сахаридных остатков, соединенных простой эфирной связью. Дисахариды
подразделяются на два типа: восстанавливающие и невосстанавливающие -
в зависимости от того, какие гидроксилы участвуют в образовании глико-
зидной связи.
     Восстанавливающие дисахариды образованы в результате выделения
молекулы воды из полуацетального гидроксила одной молекулы моноса-
харида и спиртового гидроксила другой молекулы. К ним относятся маль-
тоза (солодовый сахар) – 4 – (α - D – глюкопиранозидо) - α(β) – D - глю-
копираноза; лактоза (молочный сахар) - 4 – (β - D – галактопиранозидо) -
α(β) – D - глюкопираноза и целлобиоза - 4 – (β - D – глюкопиранозидо) -
α(β) – D – глюкопираноза (приведены структуры α - форм).
     CH2OH                CH2OH          CH2OH              CH2OH           CH2OH            CH2OH
         O                   O              O                  O               O                O
 H           H        H           H HO                  H           H   H                H         H
 4
     H                    H          H     1 O
                                                            H           H                    H
              1       4        1   4                    4        1    4        1 O      4         1
     OH H                 OH H       OH H                   OH H        OH H                 OH H
HO                O             OH H      H                       OH HO      H                     OH
                                 *                                 *                                *
     H   OH               H  OH      H  OH                  H  OH       H  OH                H  OH
              мальтоза                           лактоза                            целлобиоза


    У всех дисахаридов этого типа имеется свободный гликозидный гид-
роксил (в формулах он отмечен звездочкой), следовательно, они могут пе-
реходить в альдегидную форму, отсюда и восстановительные свойства
этих дисахаридов. Восстанавливающие дисахариды вступают в те же хи-
мические реакции, что и моносахариды: они способны образовывать ал-
кильные и ацильные производные за счет своих OH-групп, окисляться до
монокарбоновых кислот, давать озазоны, реакцию серебряного зеркала,
     CH2OH
                    восстанавливать реактив Фелинга. Эти дисахариды
                    способны к мутаротации.
           O             Невосстанавливающие дисахариды образуются
  H           H
     H              за счет выделения воды из полуацетальных гидро-
     OH H           ксилов двух молекул моносахаридов, т.е. в дисахари-
 HO
                    дах такого типа нет свободных гликозидных гидро-
     H     OH       ксилов. Они не способны переходить в таутомерную
    CH2OH O         альдегидную форму. В частности, эти дисахариды не
         O          дают реакции серебряного зеркала, невосстанавли-
                    вают реактив Фелинга. Такие дисахариды способны
      H
          HO        вступать лишь в реакции, обусловленные присутст-
    H         CH2OH вием OH-групп (алкилирование, ацилирование). К
      OH H
                    невосстанавливающим дисахаридам относится саха-
     сахароза       роза (свекольный сахар, тростниковый сахар) - α - D

Страницы