Органическая химия. Часть 4. Анохина И.К - 13 стр.

                                                13
– глюкопиранозидо) - β – D - фруктофуранозид.
      Молекула сахарозы состоит из остатков α-D-глюкозы и β-D-
фруктозы, соединенных гликозид-гликозидной связью. Поэтому сахароза
не способна к мутаротации и не проявляет свойств, характерных для кар-
бонильных соединений. Она легко гидролизуется под действием кислот
или ферментов. Гидролиз сахарозы сопровождается изменением знака оп-
тического вращения: правовращающая сахароза превращается в левовра-
щающую смесь α-D-глюкозы ([α] D = +52º) и β-D-фруктозы ([α] D = -92º),
т.е. происходит так называемая инверсия (от франц. “inverse” – обратный).
      Продукты гидролиза сахарозы, в отличие от сахарозы, легко восста-
навливают реактив Фелинга и аммиачный раствор серебра.

                                           Полисахариды

     По степени поликонденсации и характеру связей между звеньями раз-
личают две фракции крахмала: амилозу и амилопектин. Амилоза пред-
ставляет собой линейный полимер, построенный из нескольких тысяч ос-
татков α-D-глюкопиранозы, соединенных 1,4-гликозидной связью:

              CH2OH                        CH2OH                             CH2OH
                   O                            O                                 O
          H            H               H             H                   H            H
          4
              H            1
                                           H             1
                                                                             H
                                   4                                 4                    1
              OH   H                       OH   H                            OH   H
         HO                    O                                 O                    OH

              H    OH                      H   OH            n               H    OH
                                           амилоза
     Молекула амилозы свернута в спираль. Амилоза растворима в теплой
воде.
     Молекулы амилопектина отличаются от амилозы большей степенью
поликонденсации и значительной разветвленностью. Остатки глюкозы со-
единены внутри цепочек 1-4 связями, а в местах ветвления 1-6 связями.
     Крахмал обладает слабой восстановительной способностью и не дает
реакций на альдегидную группу. Это объясняется тем, что в макромолеку-
лах амилозы и амилопектина свободные гликозидные гидроксильные
группы расположены лишь на концах цепи, т.е. число их очень мало.
     Крахмал подвергается гидролизу под действием ферментов и кислот.
     Как при кислотном, так и при ферментативном гидролизе на первой
стадии образуется растворимый крахмал, у которого молекулы значитель-
но меньше и легко растворяются в воде. Дальнейший гидролиз дает ряд
промежуточных полисахаридов - декстринов, способных уже к реакциям
восстановления. Затем образуется мальтоза и, наконец, в итоге получается
D - глюкоза.
     Строение гликогена (запасного полисахарида животных и человека)
аналогично амилопектину, однако его структура более разветвленная.