Органическая химия. Часть 4. Анохина И.К - 8 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

8
жестких окислителей , например, HNO
3
, приводит к окислению и
альдегидной и концевой гидроксиметильной групп. При этом получается
глюкаровая (сахарная) кислота (альдаровая). Для альдоновых и альдаро-
вых кислот возможно существование циклических сложных эфиров – лак-
тонов.
При окислении гликозидов (см . ниже) могут быть получены альдегид-
карбоновые (уроновые) кислоты , в частности , глюкоза дает глюкуроновую
кислоту . Эти кислоты также могут образовывать циклические таутомерные
формы , как правило , с пиранозной структурой.
Восстановление глюкозы по карбонильной группе приводит к шести -
атомному спирту – сорбиту .
CH
2
OH
OHH
H OH
HOH
H OH
CHO
CH
2
OH
OHH
H OH
HOH
H OH
COOH
OHH
H OH
HOH
H OH
COOH
COOH
OHH
H OH
HOH
H OH
COOH
CHO
O
H
H
OH
H
OH
OH
H
OH
H
COOH
OHH
H OH
HOH
H OH
CH
2
OH
CH
2
OH
D-глюкаровая кислота
[O]
HNO
3
D-глюконовая кислота
D-глюкоза
[O]
[H]
D-глюкуроновая
кислота
α -D-глюкуроновая
кислота (полуацеталь)
Сорбит
2. Взаимопревращение альдоз и кетоз
В присутствии щелочи происходит изомеризация альдогексоза ⇔ ке-
тогексоза через ендиольную форму . Ниже приведены изомерные превра-
щения D-глюкозы, D-маннозы и D-фруктозы.
C
CH
2
OH
OHH
H OH
HOH
OH
C
OH
H
CH
2
OH
OHH
H OH
HOH
OH H
CHO
C
CH
2
OH
OHH
H OH
HOH
O
CH
2
OH
CH
2
OH
OHH
H OH
HOH
H OH
C
OH
D-фруктоза
D-глюкоза D-манноза
ендиол
                                                 8
жестких окислителей, например, HNO3, приводит к окислению и
альдегидной и концевой гидроксиметильной групп. При этом получается
глюкаровая (сахарная) кислота (альдаровая). Для альдоновых и альдаро-
вых кислот возможно существование циклических сложных эфиров – лак-
тонов.
    При окислении гликозидов (см. ниже) могут быть получены альдегид-
карбоновые (уроновые) кислоты, в частности, глюкоза дает глюкуроновую
кислоту. Эти кислоты также могут образовывать циклические таутомерные
формы, как правило, с пиранозной структурой.
    Восстановление глюкозы по карбонильной группе приводит к шести-
атомному спирту – сорбиту.
                    COOH                       CHO                               COOH
               H      OH                  H          OH                  H         OH
                                [O]                            HNO3
              HO      H               HO             H                  HO         H
               H      OH                  H          OH                  H         OH
               H      OH                  H          OH                  H         OH
                    CH2OH                      CH2OH                             COOH
          D-глюконовая кислота                D-глюкоза               D-глюкаровая кислота

                            [O]                                       [H]
                    CHO                                                           CH2OH

                H      OH                   COOH                             H         OH

              HO       H                  H     O H                      HO            H
                                            H
                H      OH                   OH H                             H         OH
                                                  OH                         H         OH
                H      OH                 OH
                                            H   OH
                    COOH                                                          CH2OH
              D-глюкуроновая              α-D-глюкуроновая                       Сорбит
              кислота                     кислота (полуацеталь)
    2. Взаимопревращение альдоз и кетоз
    В присутствии щелочи происходит изомеризация альдогексоза ⇔ ке-
тогексоза через ендиольную форму. Ниже приведены изомерные превра-
щения D-глюкозы, D-маннозы и D-фруктозы.
  H                              OH
          O
      C                    H C                                  CHO                          CH2OH
                                      OH
  H       OH                      C                       HO      H                          C O
 HO       H                HO         H                   HO      H                 HO           H
  H       OH                H         OH                  H       OH                    H        OH
  H       OH                H         OH                  H       OH                    H        OH
      CH2OH                       CH2OH                         CH2OH                        CH2OH
  D-глюкоза                     ендиол                     D-манноза                       D-фруктоза

Страницы